4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on | 2546-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on
• 英文别名: 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-5(2H)-oxazolone；4-methyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one；4-methyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；2-Trifluormethyl-4-methyl-pseudooxazolon-(5)；4-Methyl-2-trifluormethyl-pseudooxazolon-(5)；2-Trifluormethyl-4-methyl-3-oxazol-5-on；4-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 2546-67-0
• 化学式: C₅H₄F₃NO₂
• 分子量: 167.087
• InChiKey: RJQVSFJIBQPCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tert-butyl 3-[5-hydroxy-4-methyl-5-prop-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition of Alkenes to Conjugated α-Diketones:  Tandem Cyclizations Leading to Tetrasubstituted Furans^1a

  摘要：

  Photocycloaddition of 9a-c with 2 leads cleanly to tetrasubstituted furans 12a-c, respectively, in yields of similar to 85%. The reactive triplet is efficiently sensitized by 2-benzoylnaphthalene and quenched by anthracene, indicating that E(T) is in the range 43-58 kcal/mol. A mechanism is proposed involving an alkyl propargyl biradical (as 10) that closes first to a vinyl carbene (as 11) and then to product. Reaction of 9c with 20 furnishes only 22, and this result rules out an alternative mechanism in which the order of steps leading to the carbene is reversed.

  DOI：

  10.1021/jo952079+
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 三氟乙酸酐 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-5(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  通过炔基菲舍尔卡宾配合物与恶唑酮的反应选择性合成三取代的吡咯。

  摘要：

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02411e

文献信息

• Solid Phase Synthesis of (Benzannelated) Six-Membered Heterocycles via Cyclative Cleavage of Resin-Bound Pseudo-Oxazolones
  作者：Simone Gräßle、Sylvia Vanderheiden、Patrick Hodapp、Bekir Bulat、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01609

  日期：2016.8.5

  immobilized oxazolones in combination with difunctional nucleophiles as cleavage agent is presented. The scope of the novel method has been demonstrated through subsequent modification of the parent oxazolone scaffold on solid supports using conversions with electrophiles or CuAAC reactions to give functionalized pyrazin-2-ones. The described method allows the synthesis of the target heterocycles in good

  提出了使用固定的恶唑酮与双官能亲核试剂作为裂解剂的苯并恶嗪酮，二氢吡嗪酮，喹喔啉酮和二氢恶嗪酮合成的固体支持方法。通过亲电体上的母体恶唑酮骨架的后续修饰，使用亲电试剂或CuAAC反应进行转化，以提供官能化的吡嗪-2-酮，已证明了该新方法的范围。所描述的方法允许通过固相上的三至五个步骤以高收率合成目标杂环，而仅需一个色谱纯化步骤。
• Eine neue Aminoazirin-Reaktion. Bildung von 3,6-Dihydropyrazin-2(1H)-onen
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19890720123

  日期：1989.2.1

  A New Aminoazirine Reaction. Formation of 3,6-Dihydropyrazin-2(1H)-ones

  新的氨基叠氮基反应。3,6-Dihydropyrazin-2（1 H）-ones的形成
• Synthesis of Polysubstituted Symmetrical BODIPYs via Fischer Carbene Complexes: Theoretical, Photophysical and Electrochemical Evaluation
  作者：Juan Luis Vázquez、Ivan Velazco‐Cabral、Marcos Flores‐Álamo、Gleb Turlakov、Geraldina Rodríguez、Ivana Moggio、Eduardo Arias、Eduardo Peña‐Cabrera、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/chem.202202446

  日期：2022.12.20

  Pyrrole polyfunctionalized core is obtained from Fischer alkynyl carbenes and oxazolones and used to obtain highly functionalized symmetric BODIPYs with modulating optoelectronic properties.

  吡咯多官能化核心是从 Fischer 炔基卡宾和恶唑酮中获得的，用于获得具有调制光电特性的高度功能化的对称 BODIPY。
• In-depth exploration of polysubstituted BOPHYs Dyes: Synthesis, photophysical, electrochemical, and theoretical properties
  作者：Juan Luis Vázquez、Edgar Damián-Ascencio、Marcos Flores-Álamo、Gleb Turlakov、Raquel Ledezma、Eduardo Arias、Ivana Moggio、Eduardo Peña-Cabrera、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111682

  日期：2023.12

  through the cycloaddition reaction between Fischer carbene and oxazolones. The absorption spectra of all compounds present a main peak due to the HOMO-LUMO electronic transition, as supported by the theoretical study. The maximum has large absorption coefficient ε (∼104 M−1cm−1) and is in the green region from 514 to 531 nm, red shifted with respect to unsubstituted BOPHY. The dihedral angle between the

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——