2,2'-Dihydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid dibutyl ester | 145372-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid dibutyl ester
• 英文别名: (S)-bis(n-butyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
• CAS: 145372-04-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: FMIPGBUQVMAAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-Dihydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582

文献信息

• The oxidative cross-coupling of substituted 2-naphthols, part I: The scope and limitations
  作者：Martin Hovorka、Radim Ščigel、Jana Gunterová、Miloš Tichý、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88318-6

  日期：1992.1

  Highly selective oxidative cross-coupling of differently substituted 2-naphthols mediated by Cu(II)-tert-butyl amine complexes is described. The “cross”-products are obtained in good to excellent yields and the selectivity up to ⪢90% is observed depending on the substitution of naphthol nuclei. The alternative procedures - the cross-coupling of free naphthols with CuCl(OMe) as well as the coupling

  描述了由Cu（II）-叔丁胺络合物介导的不同取代的2-萘的高选择性氧化交叉偶联。获得“交叉”产物的收率好至极好，并且根据萘酚核的取代，观察到高达⪢90％的选择性。还研究了替代程序-游离萘与CuCl（OMe）的交叉偶联以及萘甲酸钠与无水氯化铜（II）的偶联-。所有这些方法使对不对称取代的联萘酚的简单且高收率的获取成为可能。报道了通过在三乙酰纤维素上的液相色谱法成功地光学拆分了2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3-羧酸甲酯，并随后与已知绝对构型的联萘酚衍生物进行了构型相关性。