3-(benzoyloxy)-2-naphthoic acid | 443663-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(benzoyloxy)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-Benzoyloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 443663-72-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: IPKVSHBZZVIHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzoyloxy)-2-naphthoic acid 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-benzoyl-3-hydroxy-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 223,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(benzoyloxy)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于可见光诱导一氧化碳释放分子 (CORM) 的结构可调 3-羟基黄酮基序。

  摘要：

  可用于输送可控量一氧化碳 (CO) 的分子有可能促进这种气体分子在生物学中的作用的研究并推进治疗。这导致了光诱导CO释放分子（photoCORM）的发展。该研究领域的一个目标是开发具有受控二氧化碳释放、有利的生物特性（例如低毒性和细胞可追踪性）以及影响二氧化碳释放的结构可调性的组合的分子。在此，我们报告了一种新的受生物学启发的有机 photoCORM 图案，它具有下一代 photoCORM 所需的几个特征。我们发现，基于 3-羟基黄酮的化合物很容易合成和修饰，以改变 CO 释放的吸收特性和量子产率，表现出低毒性，在细胞中可追踪，并且可以表现出 O 2依赖和独立的 CO 释放反应性。

  DOI：

  10.1002/open.201500167

文献信息

• Carbon Monoxide Releasing Molecules and Associated Methods
  申请人：Berreau Lisa M.

  公开号：US20160214955A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to carbon monoxide releasing molecules (“CORMs”), and methods of synthesizing and applying the molecules. More specifically, this disclosure relates to structurally tunable CORMS, compounds containing CORMS (and salts thereof). An exemplary compound includes:

  本公开涉及一氧化碳释放分子（“CORMs”），以及合成和应用这些分子的方法。更具体地，本公开涉及结构可调的CORMS，包含CORMS的化合物（及其盐）。一个示例化合物包括：
• Mechanisms of Orthogonal Photodecarbonylation Reactions of 3-Hydroxyflavone-Based Acid–Base Forms
  作者：Marina Russo、Peter Štacko、Dana Nachtigallová、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03248

  日期：2020.3.6

  Carbon monoxide is a naturally occurring gasotransmitter combining inherent toxicity with a remarkable therapeutic potential and arduous administration. Photoactivatable carbon monoxide-releasing molecules (photoCORMs) are chemical agents that allow for precise spatial and temporal control over the CO release. In this work, we present a comprehensive mechanistic study of the photochemical CO release

  一氧化碳是一种天然存在的气体递质，具有固有的毒性，显着的治疗潜力和艰巨的给药方式。可光激活的一氧化碳释放分子（photoCORM）是化学试剂，可对CO释放进行精确的时空控制。在这项工作中，我们使用稳态和瞬态吸收技术，对甲醇中π扩展的3-羟基黄酮photoCORM的3-羟基-2-苯基-4H-铬n-4-one释放光化学CO的机理进行了全面的研究。光谱学和量子化学计算。强调了生产激发态的多样性以及氧气（O2）在CO生产中的作用，揭示了3-羟基黄酮酸和碱形式的光反应二分法。利用三种主要的正交机制途径，
• Properties of a flavonol-based photoCORM in aqueous buffered solutions: influence of metal ions, surfactants and proteins on visible light-induced CO release
  作者：Marina Popova、Tatiana Soboleva、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/c7ra02653f

  日期：——

  acid/base equilibrium properties of 2a. Introduction of a Zn(II) complex of 2a− to a 1 : 1 DMSO : aqueous buffer (TRIS or PBS, pH = 7.4) solution produces absorption and emission spectral features consistent with the presence of a mixture of neutral 2a along with Zn(II)-coordinated or free 2a−. The nature of the anionic species present depends on the buffer composition. PBS buffered solutions (pH = 7.4) containing

  在DMSO：pH = 7.4的水性缓冲溶液中，包括在存在金属离子，表面活性剂和血清白蛋白的条件下，扩展的黄酮醇3-羟基-2-苯基-苯并[ g ]铬-4-（1a）的性质，已检查。在1：1 DMSO：PBS缓冲液（pH = 7.4）中2a的吸收和发射光谱研究表明，存在黄酮醇的中性和阴离子形式的混合物。值得注意的是，在1：1 DMSO：TRIS缓冲液（pH = 7.4）中，仅存在中性形式的黄酮醇。这些结果表明，缓冲液的性质影响2a的酸/碱平衡特性。将Zn（介绍II）配合物的2A -以1：1 DMSO：含水缓冲液（TRIS或PBS，pH值= 7.4）溶液产生的吸收和发射光谱特征与中性的混合物的存在一致2a中沿着锌（II）配位的或免费2A - 。存在的阴离子种类的性质取决于缓冲液的组成。含有表面活性剂CTAB或SDS的PBS缓冲溶液（pH = 7.4）使2a可以以低得多的DMSO（3.3–4.0％）
• DE295183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Eistert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 91,97
  作者：Eistert

  DOI：——

  日期：——