ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,3,7-trihydroxy-8-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；ellagic acid rhamnoside；Ellagic acid 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside；6,7,13-trihydroxy-14-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₁₂
• 分子量: 448.34
• InChiKey: KZNKCBZPDDLIGH-JBSDXPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  Ellagic acid glycosides with hepatoprotective activity from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina

  摘要：

  从荠菜（蔷薇科）块根的甲醇提取物中分离出两种新的没食子酸苷，即荠菜苷 G (1) 和 H (2)，以及一种已知的化合物鞣花酸 3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 (3)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。在成分中，荠菜苷 H (2，IC50 = 99.5 μM) 具有保肝活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1137-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-2-((5,10-dioxo-2,7,8-tris((triisopropylsilyl)oxy)-5,10-dihydrochromeno[5,4,3-cde]chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以60%的产率得到ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354

文献信息

• Synthetic Ellagic Acid Glycosides Inhibit Early Stage Adhesion of <i>Streptococcus agalactiae</i> Biofilms as Observed by Scanning Electron Microscopy
  作者：Schuyler A. Chambers、Jennifer A. Gaddy、Steven D. Townsend

  DOI：10.1002/chem.202000354

  日期：2020.8.6

  in Streptococcus agalactiae (Group B Streptococcus , GBS). Their significant impacts on biofilm formation were examined via SEM to reveal early‐stage inhibition of cellular adhesion. Additionally, the synthetic glycosides were evaluated against five of the six ESKAPE pathogens and two fungal pathogens. These studies reveal that the ellagic acid glycosides possess inhibitory effects on the growth of

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。
• Ellagic acid glycosides with hepatoprotective activity from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina
  作者：Toshio Morikawa、Katsuya Imura、Yoshinori Akagi、Osamu Muraoka、Kiyofumi Ninomiya

  DOI：10.1007/s11418-017-1137-y

  日期：2018.1

  Two new gallic acid glycosides, potentillanosides G (1) and H (2), were newly isolated from the methanol extract of the tuberous roots of Potentilla anserina (Rosaceae), together with a known compound, ellagic acid 3-O-α-l-rhamnopyranoside (3). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, potentillanoside H (2, IC50 = 99.5 μM) was found to show hepatoprotective activity.

  从荠菜（蔷薇科）块根的甲醇提取物中分离出两种新的没食子酸苷，即荠菜苷 G (1) 和 H (2)，以及一种已知的化合物鞣花酸 3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 (3)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。在成分中，荠菜苷 H (2，IC50 = 99.5 μM) 具有保肝活性。