[(2R)-1-[[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate | 115538-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(2R)-1-[[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate
• CAS: 115538-47-1
• 化学式: C₃₆H₇₁NO₅
• 分子量: 597.963
• InChiKey: ZNJOPQDEJNUOCJ-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2R)-N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-2-hydroxyhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91352-8
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R)-1-[[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0

文献信息

• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;KODATO, SHIN-ICHI;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6281-6284
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、KODATO, SHIN-ICHI、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——