(R)-3-hexadecanoyl-5-(triphenylmethoxymethyl)tetronic acid | 185430-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-hexadecanoyl-5-(triphenylmethoxymethyl)tetronic acid
• 英文别名: (2R)-4-hexadecanoyl-3-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 185430-32-4
• 化学式: C₄₀H₅₀O₅
• 分子量: 610.834
• InChiKey: PZZCBJICINTISL-PSXMRANNSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hexadecanoyl-5-(triphenylmethoxymethyl)tetronic acid 在 盐酸 、 magnesium ethylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-hexadecanoyl-5-hydroxymethyltetronic acid magnesium salt
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of RK-682 and its analogs, and evaluation of their protein phosphatase inhibitory activities

  摘要：

  We report an asymmetric synthesis of a potent tyrosine phosphatase inhibitor, RK-682 and its analogs. The absolute stereochemistry of RK-682 was determined to be (R). The inhibitory activities of RK-682 and its analogs, (R)-1a, (S)-1a, (R)-1b and (R)-1c toward various protein phosphatases (MIR, cdc25A, cdc25B, and PP1) are also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02029-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropanoate 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-3-hexadecanoyl-5-(triphenylmethoxymethyl)tetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a 3-Acyltetronic Acid Derivative, RK-682, and Formation of Its Calcium Salt during Silica Gel Column Chromatography.

  摘要：

  据报道，RK-682 是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。我们发现(R)-3-十六酰基-5-羟甲基特窗酸(1)在硅胶60柱层析过程中很容易转化为其钙盐，并且这种钙盐与最初从天然来源分离的RK-682相同。在这里，我们报告了 (R)-1 的不对称合成及其转化为钙盐的详细信息。还报道了 RK-682 游离形式和钙盐形式的快原子轰击质谱 (FAB-MS) 分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.206

文献信息

• Solution-Phase and Solid-Phase Syntheses of Enzyme Inhibitor RK-682 and Antibiotic Agglomerins
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1021/jo050797i

  日期：2005.7.1

  The enzyme inhibitor RK-682 (5R)-(+)-1 was prepared in solution and on a solid support from (2R)-glycerates in five steps and ca. 40% overall yield. Key steps were a ring-closing tandem addition-Wittig alkenation reaction of the respective protected or immobilized glycerates with the ylide Ph-3-PCCO and the 3-acylation of the tetronic acids thus obtained with palmitic acid. A similar route extended by a mesylation-elimination sequence led to antibiotic agglomerins A-C 2 featuring 3-acyl-5-methylidenetetronic acid structures.