(2S,3S)-(+)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid；(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HMWXECPLLMSACH-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-4-methyl-2-phenyl-4-phenylhydroxymethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-(+)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Zabrocki, Janusz; Kaminski, Zbigniew J.; Leplawy, Miroslaw T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 9-12, p. 431 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Substituted α-Methylserines via Chelated Alanine Ester Enolates
  作者：Roland Grandel、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  N-protected alanine esters with LDA, and subsequent addition of various metal salts, most likely results in the formation of chelated metal enolates. Aldol reactions of these enolates with aldehydes afford the anti isomers of α-methyl α-amino-β-hydroxy acid derivatives in a highly diastereoselectiv fashion. Best results are obtained with tin enolates of N-sulfonylated alanine esters, which give excellent

  N-保护的丙氨酸酯用LDA脱质子化，随后添加各种金属盐，最有可能导致螯合的金属烯醇化物的形成。这些烯醇化物与醛的醛醇缩合反应以高度非对映选择性的方式提供了α-甲基α-氨基-β-羟基酸衍生物的反异构体。N-磺酰化丙氨酸酯的烯醇锡可获得最佳结果，脂族和芳族醛均能获得优异的结果。使用显示出与相应的Ts-保护的酯相同的良好收率和非对映选择性的SES-保护的衍生物，可以制备游离的α-甲基丝氨酸。
• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。
• Synthesis and Ring Opening of Methyl 2-Alkyl-3-(alkyl/aryl)-1-benzoylaziridine-2-carboxylates: Synthesis of Polysubstituted Amino Acids
  作者：Carmela Papa、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  A new method for the preparation of 2,2,3-trisubstituted methyl 1-benzoylaziridine-2-carboxylates is reported. These compounds have been obtained starting from α-alkyl β-amino acids by formation of the lithium dianion and reaction with iodine. The aziridines undergo ring expansion or ring opening, depending on the substituents of the aziridine ring and on the reaction conditions. Following these methods

  报道了一种制备 2,2,3-三取代甲基 1-benzoylaziridine-2-carboxylates 的新方法。这些化合物是从α-烷基β-氨基酸开始，通过形成锂二价阴离子并与碘反应获得的。氮丙啶会发生扩环或开环，这取决于氮丙啶环的取代基和反应条件。按照这些方法，已经合成了α-取代的α-羟基β-氨基酸和α-取代的β-羟基α-氨基酸。
• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Nitrile Biotransformations for Highly Enantioselective Synthesis of Oxiranecarboxamides with Tertiary and Quaternary Stereocenters; Efficient Chemoenzymatic Approaches to Enantiopure α-Methylated Serine and Isoserine Derivatives
  作者：Mei-Xiang Wang、Gang Deng、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo0482615

  日期：2005.4.1

  2-methyl-3-(para-substituted-phenyl)oxiranecarboxamides. Under very mild conditions, biotransformations of nitriles provided an efficient and practical synthesis of 2R,3S-(−)-3-aryl-2-methyloxiranecarboxamides, electrophilic epoxides with tertiary and quaternary stereocenters, in excellent yield with enantiomeric excess greater than 99.5%. The synthetic applications of the resulting enantiomerically pure

  使用Rhodococcus sp。进行许多不同取代和构型的环氧乙烷腈的生物转化。研究了含有腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。虽然几乎所有的反式构型的3-芳基-2-甲基环氧乙烷腈和2,3-二甲基-3-苯基环氧乙烷腈都可以通过对映选择性较低的腈水合酶有效地水合，但酰胺酶对2-的表现出优异的2 S，3 R-对映选择性。甲基-3-（对位取代苯基）环氧乙烷甲酰胺。在非常温和的条件下，腈的生物转化提供了2 R，3 S的高效，实用合成-（-）-3-芳基-2-甲基环氧乙烷羧酰胺，具有叔和季立体中心的亲电环氧化物，收率极好，对映体过量大于99.5％。所得对映体纯环氧化合物的合成应用通过具有季立体中心的多官能化手性分子（如R -（+）-2-羟基-2-甲基-2-甲基-3-苯基丙酸，2 R和3 R）的方便，直接合成得到了证明。-（-）-3-氨基-2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和2 S，3 S -（