(3α,5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ol | 361434-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3α,5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ol
• 英文别名: (4aS,4bR,6aS,8R,10aS,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-hexadecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolin-8-ol
• CAS: 361434-81-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: AEIPQYKUZMCOJW-AVBQZKFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ol 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3α,5α)-17-trifluoroacetyl-17-aza-D-homoandrostan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-hydroxyandrostane-16,17-dione 16-oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3α,5α)-17-aza-D-homoandrostan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2