(2R,6R)-6-methyl-2-(trichlormethyl)-1,3-dioxan-4-on | 99902-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6R)-6-methyl-2-(trichlormethyl)-1,3-dioxan-4-on
• 英文别名: (2R,6R)-6-methyl-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 99902-27-9
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₃
• 分子量: 233.479
• InChiKey: DEUQAXKRFNOKAU-NQXXGFSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.6-114.4 °C
• 沸点：
  293.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-methyl-2-(trichlormethyl)-1,3-dioxan-4-on 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,6R)-6-Methyl-2-trichloromethyl-[1,3]dioxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 、 三氯乙醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-6-methyl-2-(trichlormethyl)-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0

文献信息

• Optisch aktive Alkohole aus 1,3-Dioxan-4-onen: eine praktikable Variante der enantioselektiven Synthese unter nucleophiler Substitution an Acetal-Zentren
  作者：Dieter Seebach、Ren� Imwinkelried、Gerhard Stucky

  DOI：10.1002/hlca.19870700226

  日期：1987.3.18

  Optically Active Alcohols from 1,3-Dioxan-4-ones. A Practical Version of Enantioselective Synthesis with Nucleophilic Substitution at Acetal Centers

  1,3-二恶烷-4-酮类的旋光醇。在乙缩醛中心的亲核取代对映选择性合成的实用版本。
• Substituted dioxanones and dioxinones
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244143A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Compounds of the formulae: wherein R¹, R², R³ and R⁴ have a wide range of values are described as useful intermediates in the preparation of pharmaceuticals, etc, in particular in the preparation of optically active β-hydroxy α-substituted carboxylic acids. Processes for their preparation are described.

  式中的化合物 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 的值范围很广，是制备药物等，特别是制备光学活性 β-羟基 α-取代羧酸的有用中间体。本文介绍了其制备工艺。
• Seebach, Dieter; Imwinkelried, Rene; Stucky, Gerhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 182 - 183
  作者：Seebach, Dieter、Imwinkelried, Rene、Stucky, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• HOMMA, KOICHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 161-164
  作者：HOMMA, KOICHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; IMWINKELRIED R.; STUCKY G., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 448-464
  作者：SEEBACH D.、 IMWINKELRIED R.、 STUCKY G.

  DOI：——

  日期：——