ethyl 5-phenylbenzofuran-2-carboxylate | 59962-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-phenylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 59962-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FVHKEEWXGIIDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylbenzofuran-2-carboxylate 在 乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1的产率得到5-phenyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of lipogenesis

  摘要：

  哺乳动物的脂肪合成受到苯并呋喃羧酸芳环上某些基团取代的抑制，以及其2,3-二氢衍生物的影响。

  公开号：

  US04213998A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenylbenzaldehyde 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 ethyl 5-phenylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of lipogenesis

  摘要：

  哺乳动物的脂肪合成被芳环上被某些基团取代的苯并呋喃羧酸及其2,3-二氢衍生物所抑制。

  公开号：

  US04213998A1

文献信息

• 2,3-Dihydro benzofuran carboxamides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04205080A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Certain 5-(or 4-)substituted 2,3-dihydro-N-(2-propenyl)-2-benzofurancarboxamides, useful as lipogenesis inhibitors in mammals.

  某些5-(或4-)取代的2,3-二氢-N-(2-丙烯基)-2-苯并呋喃羧酰胺，在哺乳动物中作为脂肪合成抑制剂有用。
• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。
• Microwave-assisted synthesis of 5-arylbenzofuran-2-carboxylates via Suzuki coupling using 2-quinolinealdoxime-Pd(II)-complex
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Moteaa M El-Deftar、Michael G. Gardiner、Hatem A Abdelaziz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.317

  日期：——

  quinoline-based Pd(II)-complex was synthesized and its structure was established by single crystal X-ray analysis. Applications of the obtained complex as a precatalyst in SuzukiMiyaura C-C cross-coupling reactions of 4-bromoacetophenone and 5-bromobenzofuran-2carboxylate esters with several aryl- and heteroarylboronic acids were investigated. The catalytic activity of the Pd(II)-precatalyst under

  合成了一种新的基于喹啉的 Pd(II)-配合物，并通过单晶 X 射线分析确定了其结构。研究了所得配合物作为预催化剂在 4-溴苯乙酮和 5-溴苯并呋喃-2 羧酸酯与几种芳基和杂芳基硼酸的交叉偶联反应中的应用。评估了 Pd(II)-预催化剂在微波辐射条件下的催化活性。
• Benzofurancarboxylic acid derivatives, their preparation and their inclusion in lipogenesis inhibiting compositions
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0019955A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  This invention relates to benzofuran carboxylic acid derivatives. There are provided benzofurancarboxylic acid derivatives of formula wherein R is a substituent at the 5-position on the benzofuran ring system and is a thienyl group, or a phenyl, phenoxy, benzyl or benzoyl group substituted by a group selected from alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, hydroxy, acetyl, acetyloxy, 1-hydroxyethyl, acetamido and amino, or is a substituent at the 4-position of the benzofuran ring system and is a phenoxy group optionally substituted by a group selected from alkyl and alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, hydroxy, acetyloxy, 1-hydroxyethyl, acetamido, amino, fluoro, chloro, bromo and nitro; R and R2 represent hydrogen atoms or R and R2 together represent a single chemical bond; and R3 represents a hydroxy group, an alkoxy group of from 1 to 4 carbon atoms or a 2-propenyloxy group, or, when R1 and R2 represent hydrogen atoms, a 2-propenylamino group; processes for their preparation, lipogenesis inhibiting compositions containing them and the preparation of such compositions. Compounds of formula I have exhibited lipogenesis inhibiting activity in mammalian tissue.

  本发明涉及苯并呋喃羧酸衍生物。 本发明提供了式如下的苯并呋喃羧酸衍生物 其中 R 是苯并呋喃环系统 5 位上的取代基，并且是噻吩基，或被选自 1 至 6 个碳原子的烷氧基、羟基、乙酰基、乙酰氧基、1-羟乙基、乙酰氨基和氨基的基团取代的苯基、苯氧基、苄基或苯甲酰基、或苯并呋喃环系统 4 位上的取代基，且是被选自 1 至 6 个碳原子的烷基和烷氧基、羟基、乙酰氧基、1-羟乙基、乙酰氨基、氨基、氟基、氯基、溴基和硝基的基团任选取代的苯氧基；R 和 R2 代表氢原子或 R 和 R2 共同代表一个化学键；以及 R3 代表羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基或 2-丙烯氧基，或当 R1 和 R2 代表氢原子时，代表 2-丙烯氨基；其制备方法、含有它们的脂肪生成抑制组合物以及此类组合物的制备方法。 式 I 的化合物在哺乳动物组织中具有抑制脂肪生成的活性。
• US4205080A
  申请人：——

  公开号：US4205080A

  公开（公告）日：1980-05-27