2-(羟基乙基)-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃 | 55636-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(羟基乙基)-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃
• 中文别名: 2-(羟乙基)-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃；2-(1-羟基乙基)-7-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基苯并呋喃
• 英文名称: dihydrobefunolol
• 英文别名: dihydrobufenolol；1-((2-(1-Hydroxyethyl)benzofuran-7-yl)oxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol；1-[[2-(1-hydroxyethyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 55636-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: SOBIXRUSPZTLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0843 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基乙基)-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃 在 human liver dihydrodiol dehydrogenase 2 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 alkaline aq. solution 为溶剂， 生成 苯呋洛尔
  参考文献：
  名称：

  人肝中的二氢二醇脱氢酶，羰基还原酶和醛还原酶可还原药物酮。

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00124-i
• 作为产物：
  描述：

  苯呋洛尔 在 human liver dihydrodiol dehydrogenase 1 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(羟基乙基)-7-(2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  人肝中的二氢二醇脱氢酶，羰基还原酶和醛还原酶可还原药物酮。

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)00124-i

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Studies on metabolic reduction of befunolol in rabbit liver and kidney.
  作者：YORISHIGE IMAMURA、YOSHIHEDE NOZAKI、TERUKO IMAI、MASAKI OTAGIRI

  DOI：10.1248/cpb.36.708

  日期：——

  The metabolic reduction of befunolol was studied using rabbit liver and kidney preparations. Befunolol was mainly reduced in the cytosols of liver and kidney and its reduction was mediated by an NADPH (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced form)-dependent enzyme with a pH optimum in the range of 6.0 to 7.0. Rather similar Km (Michaelis constant) and Vmax (maximal velocity) values observed for befunolol reduction in the cytosols of liver and kidney, and plant flavonoids (quercitrin, quercetin) and sulfhydryl reagents markedly inhibited the befunolol feducition. These findings indicate that the metabolic reduction of befunolol in the liver and kidney is catalyzed by the same carbonyl reductase. Furthemore, it was suggested that the befunolol-reducing enzyme might be a 3α-hydroxysteroid dehydrogenase on the basis of the inhibitory effects of various nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  使用兔肝和肾制剂研究了苯呋洛尔的代谢减少。 Befunolol主要在肝脏和肾脏的细胞质中被还原，其还原是由NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，还原型）依赖性酶介导的，最适pH范围为6.0至7.0。在肝脏和肾脏的细胞溶质中观察到苯呋洛尔减少的相当相似的Km（米氏常数）和Vmax（最大速度）值，并且植物类黄酮（槲皮苷，槲皮素）和巯基试剂显着抑制苯呋洛尔的摄食。这些发现表明，苯呋洛尔在肝脏和肾脏中的代谢还原是由相同的羰基还原酶催化的。此外，根据各种非甾体类抗炎药的抑制作用，提出苯酚洛尔还原酶可能是3α-羟基类固醇脱氢酶。
• Reduction of drug ketones by dihydrodiol dehydrogenases, carbonyl reductase and aldehyde reductase of human liver
  作者：Hirotami Ohara、Yoshiyuki Miyabe、Yoshihiro Deyashiki、Kazuya Matsuura、Akira Kara

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00124-i

  日期：1995.7

  In this study, we compared the enzymatic reduction of 10 drugs with a ketone group by homogeneous carbonyl reductase, aldehyde reductase and three dihydrodiol dehydrogenases of human liver cytosol. At least one and in some cases all of the three dihydrodiol dehydrogenases reduced each of the ten drugs. Among these naloxone, naltrexone, befunolol, ethacrynic acid and ketoprofen were substrates specific

  在这项研究中，我们比较了人肝细胞溶质的均相羰基还原酶，醛还原酶和三种二氢二醇脱氢酶对10种带有酮基的药物的酶促还原作用。三种二氢二醇脱氢酶中至少一种，在某些情况下，全部还原了十种药物。在这些纳洛酮中，纳曲酮，倍氟洛尔，乙炔酸和酮洛芬是脱氢酶特异的底物。羰基还原酶和/或醛还原酶大大降低了其他药物-氟哌啶醇，甲吡酮，洛索洛芬，柔红霉素和乙酰己酰胺的含量。二氢二醇脱氢酶还显示氟哌啶醇和洛索洛芬的Km值低于羰基还原酶的Km值。结果表明，三种二氢二醇脱氢酶以及两种还原酶，