(E)-bis(trimethylsilyl) ester 2-butenedioic acid | 23508-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-bis(trimethylsilyl) ester 2-butenedioic acid
• 英文别名: (E)-2-butenedioic acid bis(trimethylsilyl)ester；bis(trimethylsilyl) fumarate；Bis(trimethylsilyl)fumarat；fumaric acid di-TMS；fumaric acid bis-trimethylsilanyl ester；Fumarsaeure-bis-trimethylsilylester；Fumaric acid, bis(trimethylsilyl) ester；bis(trimethylsilyl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 23508-82-9；77220-11-2；17962-03-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄Si₂
• 分子量: 260.437
• InChiKey: OITVFMRNHJZOHF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-45.5 °C
• 沸点：
  89-93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1365;1345;1353;1345;1344;1349;1349;1352;1326;1346;1355.9;1329.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-bis(trimethylsilyl) ester 2-butenedioic acid 、 N-Dimethylsilyl-C-phenylnitrilimin 生成 C₁₉H₃₂N₂O₄Si₃
  参考文献：
  名称：

  Wentrup, Curt; Fischer, Stephan; Maquestiau, Andre, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 74 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 富马酸 在 甲胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(E)-bis(trimethylsilyl) ester 2-butenedioic acid
  参考文献：
  名称：

  硅基酯类化合物制备方法、硅基酯类化合物、包含其的电解液及二次电池

  摘要：

  本发明涉及种硅基酯类化合物的制备方法、硅基酯类化合物、包含硅基酯类化合物的电解液及二次电池。一种硅基酯类化合物的制备方法，先将有机碱、有机酸加入到溶剂中反应得到中间体，然后加入卤代硅烷与所述中间体反应即得到硅基酯类化合物，所述中间体为离子液体。本发明的制备方法可以改进现有的合成方法存在着反应时间产副产物难处理、分步反应带来的操作复杂、成本高及难以工业化放大生产等问题。

  公开号：

  CN111217850B

文献信息

• Monitoring of the Fermentation Media of Citric Acid by the Trimethylsilyl Derivatives of the Organic Acids Formed
  作者：Alireza Ghassempour、Saeed Nojavan、Zahra Talebpour、Ali Asghar Amiri、Nahid Mashkouri Najafi

  DOI：10.1021/jf030751v

  日期：2004.10.1

  In this approach, a derivatization method is described for monitoring of organic acids in fermentation media without any separation step. The aqueous phase of fermentation media was evaporated and heated in a silylation reagent to form trimethylsilyl (TMS) derivatives. The silylated compounds are analyzed by 29Si nuclear magnetic resonance (29Si NMR) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

  在这种方法中，描述了一种无需任何分离步骤即可监测发酵培养基中有机酸的衍生化方法。将发酵培养基的水相蒸发并在甲硅烷基化试剂中加热以形成三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物。通过29Si核磁共振（29Si NMR）和气相色谱-质谱（GC-MS）分析甲硅烷基化的化合物。29Si NMR可以定性监测克雷布斯循环中产生的组分。这些化合物的定量方法是通过使用质谱选择的离子监测模式进行的。在此模式下，其[M-15] +离子的质​​荷（m / z）值分别为柠檬酸，α-酮戊二酸，琥珀酸TMS衍生物的465、275、247、221、335、251和313 ，富马酸，l-苹果酸，草酰乙酸和棕榈酸（作为内标）分别为酸，被使用。衍生柠檬酸的检出限和线性工作范围为0.1 mg L（-1）和10-3 x 10（4）mg L（-1）。重复五次时该方法的相对标准偏差为2.1％。添加到培养基中的柠檬酸的平均回收效率约为97.2％。
• P.M.R. Spectroscopy of Trimethylsilyl Derivatives of Hydroxy Acids
  作者：Guy Gordon Studdy Dutton、Norman Funnell、Kelly Blair Gibney

  DOI：10.1139/v72-616

  日期：1972.12.1

  P.m.r. spectroscopy at 60 MHz of trimethylsilyl ethers and esters, prepared from hydroxy acids, gives well resolved sharp singlets in the range τ 9.8–9.9, These signals may be used to determine the ratio of hydroxyl to carboxyl groups in a molecule. Measurements may be made directly on fractions isolated by gas–liquid chromatography. The influence of the solvent on the resolution is demonstrated.

  由羟基酸制备的三甲基甲硅烷基醚和酯在 60 MHz 下的 Pmr 光谱在 τ 9.8-9.9 范围内得到很好分辨的尖锐单峰。这些信号可用于确定分子中羟基与羧基的比率。可以直接对通过气液色谱分离的馏分进行测量。证明了溶剂对分辨率的影响。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Bis[trimethylsilyl]-urea: A Useful Silylating Agent for Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：W. Verboom、G. W. Visser、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1055/s-1981-29605

  日期：——
• Fedotov,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 779 - 784
  作者：Fedotov,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schenk, W. A.; Mueller, H., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Schenk, W. A.、Mueller, H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图