4,5-苯并噻唑二胺,2-甲基- | 127931-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4,5-苯并噻唑二胺,2-甲基-
• 英文名称: (R)-(+)-1-<4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl>-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
• 英文别名: (R)-1-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-3-(1-naphthoxy)-2-propanol；R(+)-naftopidil；(R)-naftopidil；naftopidil；Naftopidil, (R)-；(2R)-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 127931-15-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: HRRBJVNMSRJFHQ-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(萘-1-氧基)丙烷-1,2-二醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,5-苯并噻唑二胺,2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Kinetic Resolution of α-Naphthyl Glycidyl Ether: A Practical Access to Highly Enantioselective β-Adrenergic Blocking Agents

  摘要：

  使用0.5摩尔%的(R,R)-salen Co(III)OAc和水（0.55当量）进行的(±)-萘基缩水甘油醚的动力学拆分，获得了高对映体过量率的纯对映体萘基缩水甘油醚和1-萘基甘油衍生物。本文描述了将这种方法应用于高对映体富集的(S)-纳托普地尔和(S)-普萘洛尔的情况。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870021

文献信息

• The First Enantiomerically Pure Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-Naftopidil Utilizing Hydrolytic Kinetic Resolution of (±)-(α-Naphthyl) Glycidyl Ether
  作者：Kiran Kumar Kothakonda、D. Subhas Bose

  DOI：10.1246/cl.2004.1212

  日期：2004.9

  Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of (±)-(α-Naphthyl) glycidyl ether with (R,R)-salen Co(III) OAc complex provided enatiomerically pure (S)-naphthyl glycidyl ether and (R)-1-naphthyl glycerol; op...

  (±)-(α-萘基)缩水甘油醚与 (R,R)-salen Co(III) OAc 复合物的水解动力学拆分 (HKR) 提供对映纯的 (S)-萘基缩水甘油醚和 (R)-1-萘基甘油；欧...
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Iminopyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：YOSHIDA MASATO

  公开号：US20090270393A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention aims to provide an iminopyridine derivative compound having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like. The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑啉衍生物化合物，该化合物可用作预防或治疗下尿路疾病等疾病的药剂。本发明提供了一种由下式表示的化合物或其盐：其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• Conventional Chiralpak ID vs. Capillary Chiralpak ID-3 Amylose Tris-(3-Chlorophenylcarbamate)-Based Chiral Stationary Phase Columns for the Enantioselective HPLC Separation of Pharmaceutical Racemates
  作者：Marwa Ahmed、Marina Gwairgi、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chir.22390

  日期：2014.11

  enantioselective analysis using immobilized amylose tris‐(3‐chlorophenylcarbamate) as chiral stationary phase in conventional high‐performance liquid chromatography (HPLC) with Chiralpak ID (4.6 mm ID × 250 mm, 5 µm silica gel) and micro‐HPLC with Chiralpak ID‐3 (0.30 mm ID × 150 mm, 3 µm silica gel) was conducted. Pharmaceutical racemates of 12 pharmacological classes, namely, α‐ and β‐blockers, anti‐inflammatory

  在传统的高效液相色谱（HPLC）中采用Chiralpak ID（4.6 mm ID×250 mm，5 µm硅胶）和Micro-HPLC（Chiralpak），使用固定化直链淀粉三（3-氯苯基氨基甲酸酯）作为手性固定相进行比较对映选择性分析进行ID-3（0.30 mm ID×150 mm，3 µm硅胶）。筛选了12种药理学级别的药物外消旋体，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，多巴胺拮抗剂，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，利尿药，抗组胺药，抗癌药和抗心律失常药在正常相位条件下。研究了有机改性剂对分析物保留和对映体识别的影响。对1-ac烯醇，卡洛芬，西脂洛尔，西唑烷醇，咪康唑，戊唑醇，4-羟基-3-甲氧基扁桃酸，1-吲哚醇，1-（2-氯苯基）乙醇，1-苯基-2-丙醇，黄烷酮，6-羟基黄酮，4-溴戊二酰亚胺和戊巴比妥使用常规HPLC，用5 µm硅胶柱填充4.6 mm内径。尽管如此，在装有3