beta,beta-二甲基丙烯酰紫草素 | 5162-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: beta,beta-二甲基丙烯酰紫草素
• 中文别名: β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁；Β,Β-二甲基丙烯酰阿卡宁；beta,beta-二甲基丙烯酰阿卡宁
• 英文名称: shikonin-β,β-dimethylacrylate
• 英文别名: β,β-dimethylacrylshikonin；Shikonin β-methylcrotonate；arnebin-1；2-[1-(3,3-dimethyl)acryloxy-4-methyl-3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；β,β-dimethylacryl shikonin；β,β-Dimethyl-acryloyl-alkannin；Dmask；[1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 5162-01-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BATBOVZTQBLKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

紫草色素1((Rac)-β,β-二甲基丙烯基紫草色素)是β,β-二甲基丙烯基紫草色素和/或其外消旋体。从紫草中分离得到的萘醌类化合物包括β、β-二甲基丙烯基紫草宁和β、β-二甲基丙烯基紫草宁，其中β、β-二甲基紫草素具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta,beta-二甲基丙烯酰紫草素 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以9%的产率得到(2,2-dimethyl-1-(3-methylcrotonyloxy)cyclobutyl)-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Afzal, M.; Al-Hrif, M. T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到beta,beta-二甲基丙烯酰紫草素
  参考文献：
  名称：

  Afzal, M.; Al-Hrif, M. T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of treatment of virus infections using shikonin compounds
  申请人：Wang Feixin

  公开号：US20080182900A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Medicaments containing shikonin compounds and salts thereof including shikonin and alkannin are used for treatment of virus infections, mycoplasma infections and malignant tumor.

  含有紫草素化合物及其盐的药物，包括紫草素和茜草素，被用于治疗病毒感染、支原体感染和恶性肿瘤。
• Methods and compositions to prevent addiction
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11045465B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed herein is a method of reducing or preventing the development of aversion to a CNS stimulant in a subject comprising, administering a therapeutic amount of the neurological stimulant and administering an antagonist of the kappa opioid receptor, to thereby reduce or prevent the development of aversion to the CNS stimulant in the subject. Also disclosed is a method of reducing or preventing the development of addiction to a CNS stimulant in a subject, comprising, administering the CNS stimulant and administering a mu opioid receptor antagonist to thereby reduce or prevent the development of addiction to the CNS stimulant in the subject. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a central nervous system stimulant and an opioid receptor antagonist. Examples of central nervous system stimulants (such as methylphenidate) and opioid receptor antagonists (such as naltrexone) are provided.

  本文公开了一种减少或防止受试者对中枢神经系统兴奋剂产生厌恶感的方法，包括施用治疗量的神经兴奋剂和施用卡巴阿片受体拮抗剂，从而减少或防止受试者对中枢神经系统兴奋剂产生厌恶感。还公开了一种减少或防止受试者对中枢神经刺激物成瘾的方法，包括施用中枢神经刺激物和施用μ阿片受体拮抗剂，从而减少或防止受试者对中枢神经刺激物成瘾。还公开了包含中枢神经系统兴奋剂和阿片受体拮抗剂的药物组合物。提供了中枢神经系统兴奋剂（如哌醋甲酯）和阿片受体拮抗剂（如纳曲酮）的实例。
• Synthesis and cytotoxicity study of alkannin derivatives
  作者：Zhi-Shu Huang、Hai-Qiang Wu、Zhi-Fang Duan、Bing-Fen Xie、Zong-Chao Liu、Gong-Kan Feng、Lian-Quan Gu、Albert S.C. Chan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.05.004

  日期：2004.9

  Alkannin derivatives (3-19) were prepared through the reaction of beta,beta-dimethylacrylalkannin (1), the most abundant isohexenylnaphthazarm isolated from the roots of Arnebia euchroma, with different types of nucleophiles such as amines and thiols in the absence or presence of a reducing agent. The cytotoxicities of 1-8, 10-14 and 19 against four human carcinoma cell line (GLC-82, CNE2, Bel-7402, K-562) were found to be markedly higher than that of the naturally occurring beta,beta-dimethylacrylalkannin (1) and acetylalkannin (2). This study also shed light on the understanding of the biological activities in terms of the chemical reactivity of alkannins. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1926490A2

  公开（公告）日：2008-06-04
• NAPHTHALENEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Sunten Phytotech Co., Ltd.

  公开号：EP2004174A2

  公开（公告）日：2008-12-24