alpha-苯基偶氮三苯基甲烷 | 981-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: alpha-苯基偶氮三苯基甲烷
• 英文名称: triphenyl(phenylazo)methane
• 英文别名: Diazene, phenyl(triphenylmethyl)-；phenyl(trityl)diazene
• CAS: 981-18-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-苯基偶氮三苯基甲烷 生成 环己三烯
  参考文献：
  名称：

  Horner; Naumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 93,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 乙醚 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 作用下， 生成 alpha-苯基偶氮三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Berger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-5-methylhex-3-en-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 、 alpha-苯基偶氮三苯基甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氘代苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯的辅助定向过氧化

  摘要：

  将单线态氧（1 O 2）添加到辅助束缚的1,4-二烯的近端烯烃中以及将三线态氧（3 O 2）添加到相应的戊二烯基的近端位置中均产生适度的共轭二烯氢过氧化物到高的非对映异构体过量。由于缺乏对烯烃构象的控制，对于向Z，Z-庚二烯的远端烯烃加成1 O 2，观察到可忽略的立体选择。尽管有证据表明戊二烯基是高度受约束的中间体，但远端添加3 O 2的非对映选择性也很差。。自由基氧合期间观察到的烯烃异构化程度可能与中间戊二烯基和过氧自由基的空间限制相关，并且可能与非天然脂肪酸酶促氧合期间烯烃异构化的文献报道有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00744-2

文献信息

• Thermolysis of<i>N</i>-tetramethylpiperidinyl triphenylacetate: homolytic fragmentation of a TEMPO ester
  作者：Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1002/poc.655

  日期：2003.8

  Thermolysis of N-tetramethylpiperidinyl triphenylacetate (7, Ph3CCO2T, T=2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) in benzene at 146°C leads to the formation of triphenylmethane (Ph3CH, 80%), tetramethylpiperidine (TH, 91%), and tetraphenylmethane (Ph4C, 9%). First-order rate constants for the decomposition at 132.8 and 150.0°C were 2.20 × 10−6 and 2.88 × 10−5 s−1, respectively. In benzene-d6 solvent the triphenylmethane

  N-四甲基哌啶基三苯基乙酸酯（7，Ph 3 CCO 2 T，T = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）在146°C的苯中热分解导致形成三苯基甲烷（Ph 3 CH，80％），四甲基哌啶（ TH（91％）和四苯甲烷（Ph 4 C，9％）。在132.8℃和150.0℃下分解的一级速率常数分别为2.20×10 -6和2.88×10 -5  s -1。在苯-d 6溶剂中，三苯甲烷以Ph 3 CD的形式生成，其含量为20％（由1确定）。1 H NMR和质谱。结果被解释为表示博士3 CCO 2通过与形成的Ph协调一致两键断裂Ť经历热解3 Ç ⋅，四甲基自由基和CO 2。PH的形成4下用加入pH的发生3 Ç ⋅苯，随后从所得到的加合物的氢原子的抽象。使用DFT方法在B3LYP / 6-311 ++ G **水平计算被用来阐明HCO的键裂变2 T（2），并且表明裂解以HCO 2 ⋅和T ⋅由7.8千卡摩尔青睐-1相对于裂解HC（•）O和TO
• Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Alex Li、Praveen Prakash、Nimesh Shah、Jocelyne Leroy、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c5cy00985e

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity.

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。
• Allylnickel(II) and Allylpalladium(II) Derivatives of [(2-(Diphenylphosphino)ethyl)cyclopentadienyl]tricarbonylmetalates: Reactions with Free Radicals
  作者：Paul J. Fischer、Michelle C. Neary、Aaron P. Heerboth、Kevin P. Sullivan

  DOI：10.1021/om1006825

  日期：2010.10.25

  provide 4,4,4-triphenyl-1-butene as the sole allyl ligand coupling product from competitive reactions of phenyl and trityl radicals. However, while phenyl radical attack at the Pd(II) of Pd(η3-allyl)Cl(PPh3) is proposed as the first step in the trityl radical−allyl ligand coupling reaction, direct trityl radical attack at η3-allyl is strongly suggested in 1−3 and 10−12, respectively. A modest heterobimetallic

  四腿钢琴凳M'的合成进一步建立了桥接（2-（二苯基膦基）乙基）环戊二烯基（Cp PPh）配体以动力学稳定早期晚期金属-金属键以促进异双金属化合物中新反应的新作用。 M（η 3 -L）}（CO）3（μ-η 5：η 1 -Cp PPH）（M'=铬，钼，W; M =镍，钯; L =烯丙基，2-甲基烯丙基，环己烯基）。配合物1 - 3（M =镍，L =烯丙基）和4 - 6（M =镍，L = 2-甲基烯丙基）与过渡金属-镍（η第一结构表征heterobimetallics 3而烯丙基）单元，7 - 9（M =镍，L =环己烯基）是唯一的结构特征在于过渡金属-镍（η 3环己烯基）络合物。如Pd（η 3 -烯丙基）氯（PPH 3），1 - 3和10 - 12（M =钯，L =烯丙基）分别提供4,4,4-三苯基-1-丁烯作为唯一allyl配位体偶合产物来自苯基和三苯甲基自由基的竞争反应。然而，虽然在加入Pd（η的钯（II）苯基自由基攻击3
• The reaction of alkyl radicals with alkyl diphenylphosphinites
  作者：R.S. Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82871-4

  日期：1969.1

  with a number of alkyl diphenylphosphinites to give triphenylphosphinine oxide plus alkyltriphenylmethane. Cyclopentyl and cyclohexyl diphenylphosphinites were found to react abnormally in that they gave cycloalkene instead of cycloalkyltriphenylmethane. Reactions are postulated as occurring by attack of the alkyl radical upon the trivalent phosphorus ester to give a phosphoranyl radical which subsequently

  已发现甲基和异丙基与甲基二苯基次膦酸酯反应，分别得到甲基二苯基氧化膦和异丙基二苯基氧化膦。在类似条件下，叔丁基自由基引发了酯向甲基二苯基膦氧化物的转化。发现苄基是不反应的。发现从苯基偶氮三苯基甲烷获得的苯基自由基与许多烷基二苯基次膦酸酯反应，得到三苯基次膦氧化物加烷基三苯基甲烷。发现环戊基和环己基二苯基次膦酸酯反应异常，因为它们生成了环烯烃而不是环烷基三苯基甲烷。