2-[1-(3-acetoxypropionyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin | 1253934-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(3-acetoxypropionyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
• 英文别名: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-acetyloxypropanoate
• CAS: 1253934-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: VZGPTYFWNFTNNQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基丙酸 、 紫草素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(3-acetoxypropionyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  β-羟基异戊基紫草苷类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.065

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of β-hydroxyisovalerylshikonin analogues
  作者：Zhen Rao、Xin Liu、Wen Zhou、Jing Yi、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.065

  日期：2011.9

  β-hydroxyisovalerylshikonin analogues bearing oxygen-containing substituents at the side-chain hydroxyl of shikonin were designed and synthesized. The cytotoxicities of these compounds were evaluated in vitro against multi-drug resistant (MDR) cell lines DU-145 and HeLa. Most compounds exhibited significant inhibitory activity on both cell lines. The structure–activity relationship showed the analogues with ether substituents

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。