3-ethyl-1-methyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-1-methyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-1-methyl-3-pyridin-4-ylpiperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OARDVZKLHOPQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-4-基)乙腈 在 rhodium(III) chloride 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-ethyl-1-methyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮作为芳香化酶的选择性抑制剂的类似物：具有可变的1-烷基和3-烷基取代基的衍生物。

  摘要：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0

  DOI：

  10.1021/jm00392a004

文献信息

• Aromatic nitrogen scanning by <i>ipso</i> -selective nitrene internalization
  作者：Tyler J. Pearson、Ryoma Shimazumi、Julia L. Driscoll、Balu D. Dherange、Dong-Il Park、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.adj5331

  日期：2023.9.29

  triggered C2-selective cheletropic carbon extrusion through a spirocyclic azanorcaradiene intermediate to afford the pyridine products. Because the ipso carbon of the aryl nitrene is excised from the molecule, the reaction proceeds regioselectively without perturbation of the remainder of the substrate. Applications are demonstrated in the abbreviated synthesis of a pyridyl derivative of estrone, as well

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。
• LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, MARTIN G.;JARMAN, MICHAEL;FOSTER, ALLAN B.;G+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1550-1554
  作者：LEUNG, CHUI-SHEUNG、ROWLANDS, MARTIN G.、JARMAN, MICHAEL、FOSTER, ALLAN B.、G+

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of 3-ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione as selective inhibitors of aromatase: derivatives with variable 1-alkyl and 3-alkyl substituents
  作者：Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Michael Jarman、Allan B. Foster、Leslie J. Griggs、Derry E. V. Wilman

  DOI：10.1021/jm00392a004

  日期：1987.9

  3-Ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione (1) is a strong competitive inhibitor of human placental aromatase (Ki = 1.1 microM; testosterone as substrate) that, unlike the structurally related aromatase inhibitor aminoglutethimide (2), is not also an inhibitor of the cholesterol side-chain cleavage enzyme desmolase. An improved synthesis of 1 is described, which was readily adapted to the preparation

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0