vinyl 1-(5'-methoxynaphthyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: vinyl 1-(5'-methoxynaphthyl)propionate
• 英文别名: vinyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate；Ethenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WTVBFDZTZPTINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 1-(5'-methoxynaphthyl)propionate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的烯基酯和醚的水解。

  摘要：

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。

  DOI：

  10.1021/ol036228j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到vinyl 1-(5'-methoxynaphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯型催化剂在羧酸转移和闭环复分解反应中的双重活性

  摘要：

  开发一种模仿酶的混杂性的多功能催化剂，可以在单个反应容器中催化多种化学转化，是现代可持续化学的关键点之一。我们的实验结果表明，格拉布斯型催化剂具有这种多任务活性，可以催化羧酸的乙烯基转移反应，而不会失去其原有的复分解活性。格拉布斯催化剂的这种新活性已在几个例子中得到证实。它使我们能够设计一种乙烯基转移/闭环复分解（RCM）级联反应，从而在一锅法中从不饱和羧酸形成环内烯醇内酯。格拉布斯催化剂以化学选择性方式催化多个机械上不同的级联反应的独特能力为从简单、易于获得的底物合成复杂化合物提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02135

文献信息

• Hydrolysis of Alkenyl Esters and Ethers Catalyzed by Metal Complexes
  作者：Hiroshi Aoyama、Makoto Tokunaga、Shin-ichiro Hiraiwa、Yuki Shirogane、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol036228j

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Various kinds of transition metals catalyzed the hydrolysis of alkenyl esters and ethers under buffer-free, high concentration conditions compared to usual biocatalysts. Hydrolytic kinetic resolution of cis-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether was achieved by chiral (salen)Co complexes with good selectivity (k(rel) = 10.0).

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• US5155028A
  申请人：——

  公开号：US5155028A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5426211A
  申请人：——

  公开号：US5426211A

  公开（公告）日：1995-06-20
• Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates and their application to kinetic resolution
  作者：Makoto Tokunaga、Hiroshi Aoyama、Junya Kiyosu、Yuki Shirogane、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

  日期：2007.1

  Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates such as alkenyl esters, alkenyl ethers, and azlactones (oxazol-5(4H)-ones) are described. These reactions were applied for kinetic resolution of chiral compounds and high selectivities were achieved with vinyl ethers of 2-substituted cyclohexanols, 1,1′-bi-2-naphthols, 1,1′-bi-2-phenols, and 4,4-disubstituted azlactones. Oxidative

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。