trans-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-al | 16934-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-al
• 英文别名: (E)-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-al；3-methoxy-19-nor-pregn-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-al；seq trans-3-Methoxy-Δ^{1.3.5(10).17(20)}-19-nor-pregnatetraen-21-al；(2E)-2-[(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 16934-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: HHWUBMNZRKHECZ-KBNHTIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.49 1 g (97.3%)的产率得到trans-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-al
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 17(20)ene-21-steroid aldehydes

  摘要：

  本发明公开了一种高效将17-α-乙炔基17-β-羟基类固醇转化为相应的17(20)αβ-不饱和21-类固醇醛的方法。该方法包括以下连续步骤：将乙炔醇与二低烷基甲酰胺二低烷基缩醛（适宜为二甲基甲酰胺二乙基缩醛）反应，形成相应的16,20-二烯-21-二低烷基胺，然后水解形成相应的17(20)-烯-21-类固醇醛。

  公开号：

  US04059575A1

文献信息

• Pindur, Ulf; Schall, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1099 - 1104
  作者：Pindur, Ulf、Schall, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• US3994936A
  申请人：——

  公开号：US3994936A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4059575A
  申请人：——

  公开号：US4059575A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Process for the preparation of 17(20)ene-21-steroid aldehydes
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04059575A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  There is disclosed a process for the efficient conversion of 17-.alpha.-ethynyl 17-.beta.- hydroxy steroids into the corresponding 17(20) .alpha..beta.-unsaturated 21-steroid aldehydes. The process comprises the sequential steps of reacting the ethynyl alcohol with a diloweralkylformamide dilower-alkylacetal, suitably dimethylformamide diethylacetal, to form the corresponding 16,20 diene-21-diloweralkylamine which is then hydrolyzed to form the corresponding 17(20)-ene-21-steroid aldehyde.

  本发明公开了一种高效将17-α-乙炔基17-β-羟基类固醇转化为相应的17(20)αβ-不饱和21-类固醇醛的方法。该方法包括以下连续步骤：将乙炔醇与二低烷基甲酰胺二低烷基缩醛（适宜为二甲基甲酰胺二乙基缩醛）反应，形成相应的16,20-二烯-21-二低烷基胺，然后水解形成相应的17(20)-烯-21-类固醇醛。