5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酸 | 101667-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酸
• 中文别名: 5-甲基-4-氧代-3,4-二氢-噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 101667-97-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00463620
• 分子量: 210.213
• InChiKey: CYNGLBSDKJIAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-5-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINES CONTAINING A SUBSTITUTED ALKYL GROUP FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及一类新型的噻吩并嘧啶化合物，其具有通用公式[此处应有化学结构公式]，包括这些化合物的药物组合物及其用于预防或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性来影响的疾病的疗法。

  公开号：

  US20110212103A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  部分噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 通过 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-5-carbohydrazide 与不同的羰基化合物如酸酐、酰氯、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、原甲酸三乙酯、乙炔二羧酸二乙酯、乙酰丙酮、吡唑-4-甲醛和靛红。此外，还讨论了该碳酰肼衍生物与亚硝酸钠在盐酸存在下反应生成相应的叠氮化物衍生物。后一种叠氮化物衍生物与不同的胺反应得到相应的二杂基脲衍生物。针对 HePG2 和 MCF-7 细胞系检查了合成化合物的一些代表性实例的抗肿瘤活性评估。一些新合成的化合物显示出显着的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1697822

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINES CONTAINING A SUBSTITUTED ALKYL GROUP FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES CONTENANT UN GROUPE ALKYLE SUBSTITUÉ POUR DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011104340A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to novel thienopyhmidine compounds of general formula pharmaceutical compositions comprising these compounds and their therapeutic use for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及一类新型的噻吩并吡啶化合物，其具有通用公式，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于预防或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性而影响的疾病的疗法。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMIDE AND SULFONAMIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URÉE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE ET SULFONAMIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2009015208A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides novel amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds having useful antibacterial activity. Use of these compounds as pharmaceutical compositions and method of their production are also provided.

  本发明提供了具有有用抗菌活性的新型酰胺和磺胺基取代的杂环脲化合物。同时还提供了将这些化合物用作药物组合物以及它们的生产方法。
• BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PAJOUHESH Hassan

  公开号：US20080280900A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing thienopyrimidine or oxoquinazoline derivatives are disclosed of the general formula (1) or formula (2) where X is a linker and Y is an aromatic moiety or N(R5)(R6).

  揭示了在改善以不需要的钙通道活性为特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有噻吡嘧啶或氧喹唑啉衍生物的化合物，其具有一般式（1）或式（2），其中X是连接剂，Y是芳香基或N（R5）（R6）。
• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的