5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 | 17417-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-羟基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 17417-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00168240
• 分子量: 238.267
• InChiKey: ZPNFLBDMBNUQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-(bromomethyl)-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 5-methyl-6-carbethoxy-3,4-dihydrothieno-[2,3-d]pyrimidine for synthesis of 4-methoxy-, 4-alkylamino-, and other derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519143
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶-异羟肟酸作为嵌合激酶 HDAC 抑制剂的分子设计、合成和体外生物学评价：一种具有挑战性的抗癌方法

  摘要：

   抽象的 通过将EGFR、VEGFR2的药效团结合到HDAC6的抑制功能中，设计并合成了一系列基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的异羟肟酸杂合体作为多靶点抗癌药物。三种化合物（12c、15b 和 20b）是有希望的命中，而（12c）表现出有效的 VEGFR2 抑制（IC 50 = 185 nM）、有效的 EGFR 抑制（IC 50 = 1.14 µM）和轻度 HDAC6 抑制（抑制 23%）。此外，化合物(15c)是所有合成化合物中最有效的双重抑制剂，因为它分别表现出有效的EGFR和VEGFR2抑制作用(IC 50 =19 nM)和(IC 50 =5.58 µM)。而化合物(20d)和(7c)分别表现出纳摩尔选择性激酶抑制作用，EGFR I​​C 50 = 68 nM，VEGFR2 IC 50 = 191 nM。所有合成的化合物均在体外筛选其对 60 种人类 NCI 肿瘤细胞系的细胞毒作用。此外，还进行了分子对接研究和

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1933465

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• [EN] PHENYL-ANILINE SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES A SUBSTITUTION PHENYL-ANILINE UTILISES COMME INHIBITEUR DE LA KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005042537A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R, R1 , R2, R5, R6a, R6b, J, K, X and Z are as described in the specification.

  具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，可用作激酶抑制剂，其中R、R1、R2、R5、R6a、R6b、J、K、X和Z如规范中所述。
• Design, synthesis, neuroprotective, antibacterial activities and docking studies of novel thieno[2,3-d]pyrimidine-alkyne Mannich base and oxadiazole hybrids
  作者：Settypalli Triloknadh、Chunduri Venkata Rao、Kerru Nagaraju、Nallapaneni Hari Krishna、Chintha Venkata Ramaiah、Wudayagiri Rajendra、Daggupati Trinath、Yeguvapalli Suneetha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.030

  日期：2018.5

  CC50 86.12 and 94.16 µg/mL. Compounds 9a, 9e, 10a and 10b showed strong antibacterial activity against two gram positive (S. aureus, B. subtilis) and two gram-negative strains (E. coli, P. aeruginosa) and showed good binding affinities with C(30) carotenoid dehydrosqualene synthase, Gyrase A and LpxC. This is the first report for the demonstration of thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as promising neuroprotective

  一系列噻吩并[2,3- d ]嘧啶炔烃曼尼希碱衍生物（7a-e，8a-e）和噻吩并[2,3 - d ]嘧啶1,3,4-恶二唑衍生物（9a-e，10a- e）已合成并评估了它们的神经保护和神经毒性活性，其中9a，10d在EC 50值下分别对H 2 O 2诱导的细胞死亡表现出良好的神经保护作用10.6和11.88 µg / mL ，而9b，9d则对H 2 O 2表现出了各自的毒性作用。 PC12细胞的CC 50 86.12和94.16 µg / mL。化合物9a，9e，10a和10b对两个革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和两个革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）表现出强大的抗菌活性，并与C（30）类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶，回旋酶A和LpxC表现出良好的结合亲和力。这是首次证明噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有前途的抗H 2 O 2诱导的PC12细胞神经毒性的神经保护剂。