[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 1384955-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1384955-90-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: YZQZMRUTWLINEE-JYNAJPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 紫草素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以44%的产率得到[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸紫草素衍生物的设计，合成及生物评价

  摘要：

  诱导细胞凋亡是克服癌症的重要且有希望的治疗方法。在这里，我们描述了一系列新的合成化合物，肉桂酸紫草素紫草素衍生物（1b – 19b），它们是从紫草素和肉桂酸开始合成的，它们通过诱导体外细胞凋亡表现出抗癌活性。我们的流式细胞仪结果表明，化合物8b（（E）-1（（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-4-甲基戊-3-3-烯基-3-（ 3-（三氟甲基）苯基）丙烯酸酯）（IC 50  = 0.69，0.65，1.62μ米人类SW872-S，A875和A549细胞系，分别地）表现出显着的抗癌活性且具有低毒性细胞在体外。因此，我们认为化合物8b可能是抗癌药的候选物。通过激活caspase-3，caspase-7，caspase-9和PARP ，化合物8b的增殖抑制作用与其诱导凋亡的作用有关。当裂解的caspase‐3，裂解的casp

  DOI：

  10.1111/cbdd.12077

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Cinnamic Acyl Shikonin Derivatives
  作者：Hong-Yan Lin、Wei Chen、Jing Shi、Wen-Yao Kong、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12077

  日期：2013.2

  Inducing apoptosis is an important and promising therapeutic approach to overcome cancer. Here, we described a series of novel synthesized compounds, cinnamic acyl shikonin derivatives (1b–19b), which were synthesized starting from shikonin and cinnamic acids, which exhibit anticancer activity via inducing apoptosis in vitro. Our flow cytometry results showed that compound 8b((E)‐1‐(5,8‐dihydroxy‐1

  诱导细胞凋亡是克服癌症的重要且有希望的治疗方法。在这里，我们描述了一系列新的合成化合物，肉桂酸紫草素紫草素衍生物（1b – 19b），它们是从紫草素和肉桂酸开始合成的，它们通过诱导体外细胞凋亡表现出抗癌活性。我们的流式细胞仪结果表明，化合物8b（（E）-1（（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,1,4-dihydronaphthalen-2-yl）-4-甲基戊-3-3-烯基-3-（ 3-（三氟甲基）苯基）丙烯酸酯）（IC 50  = 0.69，0.65，1.62μ米人类SW872-S，A875和A549细胞系，分别地）表现出显着的抗癌活性且具有低毒性细胞在体外。因此，我们认为化合物8b可能是抗癌药的候选物。通过激活caspase-3，caspase-7，caspase-9和PARP ，化合物8b的增殖抑制作用与其诱导凋亡的作用有关。当裂解的caspase‐3，裂解的casp