1-benzyl-3-[2-oxo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]piperidine-2,4-dione | 913834-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-[2-oxo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]piperidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]piperidine-2,4-dione
• CAS: 913834-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: AOSAJFUHCFOIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[2-oxo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]piperidine-2,4-dione 、 1,1-二苯乙烯 在 manganese(III) acetate dihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 以75%的产率得到8-benzyl-12-(4-chlorophenyl)-4,4-diphenyl-2,3,11-trioxa-8-azatricyclo[4.4.3.0(1,6)]-tridec-12-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的有氧氧化法合成内过氧丙烷

  摘要：

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701232
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-benzyl-3-[2-oxo-2-(4-chlorophenyl)ethyl]piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用三羰基化合物合成锰（III）基二氧杂丙炔

  摘要：

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.017

文献信息

• Synthesis of heterocyclic propellanes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.090

  日期：2006.10

  The manganese(III)-based oxidative cyclization of 1,1-diarylethenes 1 with 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones 2 was carried out in acetic acid at reflux temperature to selectively produce azadioxa[4.3.3]propellanes 3 in high yields. A similar cyclization with the 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones 7 and 2-(3-oxopropyl)cycloalkane-1,3-diones 10 also gave the corresponding dioxapropellanes 8 and 11

  在乙酸中，在回流温度下，用3-（2-氧乙基）哌啶-2,4-二酮2对1,1-二芳烃1进行基于锰（III）的氧化环化反应，以选择性地生产氮杂二恶英[4.3.3]。螺旋桨3高产。用2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮7和2-（3-氧丙基）环烷-1,3-二酮10进行类似的环化反应也以中等至良好的产率得到了相应的二氧丙环酮8和11。
• SELECTIVE SYNTHESIS OF TRIOXAPROPELLANES USING MANGANESE(III) ACETATE
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.21

  日期：2008.1
• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Facile Endoperoxypropellane Synthesis by Manganese(III) Acetate-Mediated Aerobic Oxidation
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1002/ejoc.200701232

  日期：2008.5

  Manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of combinations of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones and 1,1-diarylethenes at room temperature produced structurally interesting trioxa-aza[4.4.3]propellanes in good yields. Similar reactions using 2-(2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-diones also produced the corresponding endoperoxy[4.4.3]propellanes. On the other hand, 3-oxopropyl-substituted cycloalkane-1,3-diones

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)