5-[2-phenyldiazen-1-yl]-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde | 1310735-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-[2-phenyldiazen-1-yl]-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Phenyldiazenyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde；5-phenyldiazenyl-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1310735-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NNOOJLVQALPAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-phenyldiazen-1-yl]-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 phenyl[4-(prop-2-en-1-yloxy)-3-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  包含不同烷基链和分离基团的新型偶氮苯基染料的设计，合成和光异构行为

  摘要：

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.101
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-phenyldiazen-1-yl]-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四丁基硫酸氢铵介导的多米诺反应：新型苯并吡喃-环吡喃并[2,3-c]吡唑的合成

  摘要：

  已经证明了通过四甲基硫酸铵（TBA-HS）介导的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应一锅合成新颖的苯并吡喃环化的吡喃并[2,3-c]吡唑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.108

文献信息

• Design, synthesis and photoisomerization behavior of novel azobenzene-based dyes containing different alkyl chains and isolation groups
  作者：Ihor M. Tkachenko、Yaroslav L. Kobzar、Olha G. Purikova、Alexander L. Tolstov、Oleg V. Shekera、Valery V. Shevchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.101

  日期：2016.12

  trimethylsiloxymethylene- and pentafluorophenoxymethylene-) as well as with an additional azobenzene unit were successfully obtained. The photoisomerization behaviors of the synthesized azo dyes were investigated in solution as well as in films. Importantly, the occurrence of photoisomerization (at least near the surface after UV treatment) was confirmed in the crystalline dye films. The resulting compounds can be

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。
• Tetrabutylammonium hydrogen sulfate mediated domino reaction: synthesis of novel benzopyran-annulated pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Narsidas J. Parmar、Shashikant B. Teraiya、Rikin A. Patel、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.108

  日期：2011.6

  A tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBA-HS) mediated procedure for one pot synthesis of novel benzopyran-annulated pyrano[2,3-c]pyrazoles via domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction has been demonstrated.

  已经证明了通过四甲基硫酸铵（TBA-HS）介导的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应一锅合成新颖的苯并吡喃环化的吡喃并[2,3-c]吡唑的方法。