3-methyl-1-phenyl-4-furfurylidene-5-pyrazolone | 58789-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-furfurylidene-5-pyrazolone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-furfuryliden-pyrazolon-(5)；1-Phenyl-3-methyl-4-furfuryliden-pyrazol-5-on；4-furfurylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-furfurylidene-5-methyl-1-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Furfuryliden-5-methyl-1-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-(furan-2-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 58789-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GKXHGHMJLLBPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-furfurylidene-5-pyrazolone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Wrzeciono,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2293 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-furfurylidene-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• A PPh₃-catalyzed sequential annulation reaction to construct cyclopentane-fused dihydropyrazolone-pyrrolidinediones
  作者：Cheng Cheng、Xiaobin Sun、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00815j

  日期：——

  An effective strategy for the synthesis of cyclopentane-fused dihydropyrazolone-pyrrolidinediones via a PPh₃-catalyzed sequential annulation reaction of maleimides and unsaturated pyrazolones has been developed.

  通过PPh3催化的顺序环化反应，已经开发出一种合成环戊烷-螺氮酮-吡咯烷二酮的有效策略，通过马来酰亚胺和不饱和吡唑酮的顺序环化反应实现。
• Construction of highly substituted pyrazole derivatives with P–C bond: access to racemic and enantioselective forms by conjugate addition of diarylphosphane oxides to α,β-unsaturated pyrazolones
  作者：Zhi-Cong Geng、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Hai-Yan Li、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.038

  日期：2014.1

  The synthesis of organophosphorus compounds is of great importance to industrial, agricultural, and pharmaceutical chemistry. In this paper, we have reported the synthesis of highly substituted pyrazole derivatives through P–C bond formation under catalyst-free conditions. On the other hand, the first catalytic asymmetric version of this reaction has also been developed under catalysis by an isosteviol

  有机磷化合物的合成对工业，农业和制药化学非常重要。在本文中，我们报道了在无催化剂条件下通过P–C键的形成来合成高度取代的吡唑衍生物。另一方面，该反应的第一个催化不对称形式也已经在异戊二烯醇衍生的硫脲有机催化剂的催化下进行了开发。旋光性的含磷化合物已经以良好的化学产率获得，具有中等的对映选择性。
• Lewis base catalyzed regioselective cyclization of allene ketones or α-methyl allene ketones with unsaturated pyrazolones
  作者：Cheng Cheng、Xiaobin Sun、Zelin Wu、Qianwei Liu、Liqiang Xiong、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c9ob00179d

  日期：——

  A nitrogen-containing Lewis base catalyzed highly regioselective [4 + 2] cycloaddition of allene ketones or α-methyl allene ketones with unsaturated pyrazolones has been disclosed to give the corresponding tetrahydropyrano [2,3-c] pyrazoles in moderate to good yields under mild conditions. High regioselectivity, 100% atom-economy, broad substrate scope and good functional group tolerance are attractive

  已经公开了含氮的路易斯碱催化的烯丙基酮或α-甲基烯丙基酮与不饱和吡唑酮的高度区域选择性[4 + 2]环加成反应，在温和的条件下，以中等至良好的收率得到相应的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑情况。高区域选择性，100％原子经济性，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该方法的诱人之处，使其成为一种实用且用途广泛的转化方法。