1,1-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)环丙烷 | 17544-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-(trimethylsilyl)cyclopropan；1,1-Dibrom-2-trimethylsilylcyclopropan；1.1-Dibrom-2-trimethylsilyl-cyclopropan；(2,2-Dibromocyclopropyl)(trimethyl)silane；(2,2-dibromocyclopropyl)-trimethylsilane
• CAS: 17544-73-9
• 化学式: C₆H₁₂Br₂Si
• 分子量: 272.055
• InChiKey: CUMKMMOJPKDAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)环丙烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7,8-Dihydro-7-methyl-7-(trimethylsilyl)calicen
  参考文献：
  名称：

  Versuche楚合成冯Calicen AUS trisubstituierten Cyclopropanen UND Cyclopentenon †

  摘要：

  尝试由三取代的环丙烷和环戊烯酮合成二茂铁

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720106
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 乙烯基三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 作用下， 反应 70.0h， 以28%的产率得到1,1-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820

文献信息

• Sequential and highly stereoselective intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00156-6

  日期：1996.3

  Novel and sequential intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins proceeded with high stereoselectivity, i.e., in an exo-face addition manner. This highly stereoselective addition was also applied to an intramolecular cyclization.

  的2,3-新颖和顺序的分子间基加成顺式二取代的1,1-二溴-和1- bromocyclopropanes到高立体选择性的，即，在一个进行缺电子烯烃外型-面加入的方式。这种高度立体选择性的加成也被应用于分子内环化。
• Nickel enolates in the Ni(CO)4 -induced carbonylation of gem-dibromocyclopropanes with silylamine or silylsulfide
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Yoshihiro Yamana、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80853-4

  日期：——

  were successfully used in the Ni(CO)4 -induced carbonylation reactions of gem-dibromocyclopropanes. The nickel carbenoid and enolate complexes are considered to be involved as key intermediates. Protonation afforded the cyclopropanecarboxylic acid derivatives. The presence of an electrophile achieved another stereoselective carbon-carbon bond formation via the nickel enolate intermediate.

  甲硅烷基化合物（N，N-二烷基三甲基甲硅烷基胺，1-（三甲基甲硅烷基）-咪唑和苯硫基三甲基硅烷）已成功用于Ni（CO）4诱导的宝石-二溴环丙烷的羰基化反应。类胡萝卜素和烯醇化镍配合物被认为是关键中间体。质子化得到环丙烷羧酸衍生物。亲电子试剂的存在通过烯醇镍中间体实现了另一种立体选择性碳-碳键的形成。
• Halomethyl-Metal Compounds. II. The Preparation of gem-Dihalocyclopropanes by the Reaction of Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds with Olefins¹
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Richard J. Minasz、Jeffrey Yick-Pui Mui、Harry D. Simmons、Arno J. H. Treiber、Susan R. Dowd

  DOI：10.1021/ja00947a009

  日期：1965.10
• Preparation of tribromogermylcyclopropanes by insertion of dibromogermylene into the C−Br bonds of 1,1-dibromo-2-trimethylsilylcyclopropane
  作者：V. V. Schcherbinin、K. V. Pavlov、I. P. Shvedov、O. S. Korneva、L. G. Menchikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02502957

  日期：1997.9
• Stereospecificity in the Gas Phase. Formation and Characterization of Configurationally Stable Cyclopropyl Anions
  作者：Michael C. Baschky、Kent C. Peterson、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja00095a026

  日期：1994.8

  We report the gas-phase preparation of cis- and trans-beta-formylcyclopropyl anion (4c and 4t) via the room temperature fluorodesilylation of their corresponding trimethylsilyl derivatives. These homoenolates do not interconvert or undergo ring-opening isomerization at 25 degrees C, and can readily be differentiated with several chemical probes. The proton affinities of both 4c and 4t have been measured, and the results are compared to ab initio computations. Cyclization to a 2-bicyclobutoxide ion (8) has been considered, and although the process is calculated to have a small activation barrier, it is found to be thermodynamically unfavorable.