[2,2-Dibromo-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methyl-trimethylsilane | 191043-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: [2,2-Dibromo-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 191043-50-2
• 化学式: C₁₁H₂₄Br₂Si₂
• 分子量: 372.291
• InChiKey: FYTAPRJNFVBQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-Dibromo-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methyl-trimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[2,2-Dibromo-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x

文献信息

• Effects of Silyl Substituents on the Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethyl)silanes and Their SE2′ Chirality Transfer Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Atsushi Okada、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201101634

  日期：2012.3

  A series of axially chiral 4-substituted-1-silyl-2,3-butadienes [(allenylmethyl)silanes] were synthesized from 3-bromo-5-silylpenta-1,3-dienes by a Pd-catalyzed asymmetric reaction with a soft nucleophile. The optically active (allenylmethyl)silanes react with an acetal in the presence of TiCl4 to give the enantiomerically enriched 1,3-diene derivatives through an SE2′ pathway. Effects of the silyl

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。
• 3-Bromopentadienylsilane:  A New Reagent for the Introduction of a Functional Pentadienyl Unit with Fixed Configuration
  作者：Maryline Roux、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol0058137

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The (Z)-1-trimethylsilyl-3-bromopenta-2,4-diene 3 was prepared through a sequence involving the reductive silylation of butadiene, dibromocarbene addition on the resulting disilane 1) and thermolytic ring opening. With aldehydes, this new pentadienylsilane reacts exclusively via an S-E" pathway, In the presence of an alcohol or a carbamate under Lewis acid activation, 3 yields, respectively, bromopentadienyl ethers or bromopentadienyl-protected amines.