4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hepta-1,6-diene | 175164-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hepta-1,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-hepta-1,6-dien-4-yloxy-diphenylsilane
• CAS: 175164-50-8
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: NSFXIMWMZHGYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hepta-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到tert-butyl(cyclopent-3-en-1-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p

文献信息

• Divergent Synthesis of Aeruginosins Based on a C(sp³)H Activation Strategy
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Benjamin Ourri、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201501370

  日期：2015.6.22

  A general and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, exhibiting potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This was enabled by the strategic use of two recently implemented Pd‐catalyzed C(sp3)H activation reactions. The first method allowed us to obtain the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。
• A General and Scalable Synthesis of Aeruginosin Marine Natural Products Based on Two Strategic C(sp³)H Activation Reactions
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201500066

  日期：2015.4.13

  efficient and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, which exhibit potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This synthesis was enabled by the strategic use of two different, recently implemented C(sp3)H activation reactions. The first method led to the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large scale, whereas

  据报道，对海洋天然产物铜绿素家族有有效且可扩展的访问，其显示出对丝氨酸蛋白酶的有效抑制活性。通过策略性使用两种不同的，最近实施的C（sp 3）H活化反应可以实现这种合成。第一种方法大规模地导致了目标分子的共同2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速而分散地进入各种羟苯基乳酸（Hpla）亚基的途径。该策略允许合成铜绿菌素98B和298A，后者以前所未有的数量获得。
• HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110118330A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• Potent HIV-1 protease inhibitors incorporating meso-bicyclic urethanes as P2-ligands: structure-based design, synthesis, biological evaluation and protein–ligand X-ray studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Jun Takayama、Abigail Baldridge、Sofiya Leshchenko-Yashchuk、Heather B. Miller、Yuan-Fang Wang、Andrey Y. Kovalevsky、Yashiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/b809178a

  日期：——

  Recently, we designed a series of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating a stereochemically defined bicyclic fused cyclopentyl (Cp-THF) urethane as the high affinity P2-ligand. Inhibitor with this P2-ligand has shown very impressive potency against multi-drug-resistant clinical isolates. Based upon the -bound HIV-1 protease X-ray structure, we have now designed and synthesized a number of meso-bicyclic

  最近，我们设计了一系列新颖的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们结合了立体化学定义的双环稠合环戊基（Cp-THF）氨基甲酸酯作为高亲和力P2-配体。使用这种P2配体的抑制剂对耐多药临床分离株显示出非常出色的效能。基于结合的HIV-1蛋白酶X射线结构，我们现在设计并合成了许多中双环配体，可以想象与Cp-THF配体相似地相互作用。中相配体的设计非常吸引人，因为它们不包含任何立体中心。掺入双环1，3-二氧戊环和双环1，4-二氧六环的氨基甲酸酯的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。在该系列中，抑制剂（K（i）= 0.11 nM； IC（50）= 3.8 nM）显示出非常有效的抗病毒活性。尽管抑制剂显示出相当的酶抑制活性（K（i）= 0.18 nM），但其抗病毒活性（IC（50）= 170 nM）却比抑制剂弱得多。抑制剂对一系列与氨普瑞那韦相当的多药耐药临床分离株具有抗病毒效力。结合的HIV-1蛋白酶的
• Synthetic studies directed toward guianolides: an organoiron route to the 5,7,5 tricyclic ring system
  作者：Jayapal Reddy Gone、Nathaniel J. Wallock、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.051

  日期：2009.3

  A diastereoselective route to the 5,7,5-tricyclic core of the guianolides is presented. This route relies on Cope rearrangement of a divinylcyclopropane prepared by alkenyl Grignard addition to a (pentadienyl)iron(+1) cation, followed by oxidative decomplexation. An additional key reaction involves oxidative rearrangement of a 3,4-epoxy-1,7-diol to generate a γ-lactone. The relative stereochemistry

  提出了一种非对映选择性的途径，可以合成出该癸醇内酯的5,7,5-三环核。该途径依赖于通过烯基格利雅加成到（戊二烯基）铁（+1）阳离子上，然后氧化分解而制备的二乙烯基环丙烷的Cope重排。另一个关键反应涉及3,4-环氧-1,7-二醇的氧化重排以生成γ-内酯。该产物的相对立体化学通过X射线晶体学确定。