1-(4-甲基苯基)-2,2-二苯基乙酮 | 41993-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-p-tolylethanone
• 英文别名: α,α-diphenyl-p-methylacetophenone；1-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylethanone；2,2-diphenyl-1-(4-methylphenyl)ethanone；2,2-dihenyl-4'-methylacetophenone；2,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethanone；2,2-diphenyl-1-tolylethanone
• CAS: 41993-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: AUIDAVVPWLOVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2,2-二苯基乙酮 生成 2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of .alpha.-ketols and related ketones with alkaline hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a016
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 过氧乙酸 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)-2,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed Rearrangement of Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a063

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。
• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• Novel deoxygenative acylation of diaryl ketones with acylsilanes mediated by lanthanoid metals
  作者：Yuki Taniguchi、Akihiro Nagafuji、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85035-6

  日期：1994.9

  The reaction of diaryl ketones and benzoyltrimethylsilane is mediated by lanthanoid metals such as ytterbium to give the deoxygenatively acylated product, 1,1-diarylacetophenones in good yields. In the reaction with acetylsilane, the corresponding silyl enol ether was obtained in a moderate yield.

  二芳基酮和苯甲酰基三甲基硅烷的反应是由镧系金属（例如y）介导的，以高收率得到脱氧酰化的产物1,1-二芳基苯乙酮。在与乙酰基硅烷的反应中，以中等收率获得了相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Highly Regioselective, Sequential, and Multiple Palladium-Catalyzed Arylations of Vinyl Ethers Carrying a Coordinating Auxiliary:  An Example of a Heck Triarylation Process
  作者：Peter Nilsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ja011019k

  日期：2001.8.1

  selective palladium-catalyzed diarylations of alkyl vinyl ethers, and (c) a very rapid two-phase protocol for the microwave-assisted hydrolysis of amino-substituted, arylated vinyl ethers constituting an entry to diarylated ethanals and substituted desoxybenzoins. X-ray structures and product patterns support the suggested substrate-controlled Heck reaction pathway. The catalyst-directing alkyl dimethylamino

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。
• PCP-Bis(phosphinite) pincer complexes: new homogeneous catalysts for α-arylation of ketones
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.040

  日期：2006.5

  palladium bis(phosphinite) PCP pincer complexes are easily prepared and for the first time evaluated as homogeneous catalysts in α-arylation of ketone enolates. Apart from the total absence of phenyl–aryl exchange by-products and significantly low catalyst loadings, the general α-arylation protocols described in this letter feature not only a broad applicability to a range of ketones and aryl bromides

  可以轻松制备两种新的对烷氧羰基化钯双（次膦酸酯）PCP钳形配合物，并首次将其评估为酮烯醇酸酯的α-芳基化反应中的均相催化剂。除了完全没有苯基-芳基交换副产物和极低的催化剂负载量外，这封信中描述的一般α-芳基化方案不仅具有广泛的适用范围，而且具有明显的电子和空间差异的酮和芳基溴化物还具有广泛的应用价值。也有可能产生单二芳基化产物。