d,l-1-(trimethylsilyl)-3-methoxy-1-butyne | 102306-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: d,l-1-(trimethylsilyl)-3-methoxy-1-butyne
• 英文别名: (3-methoxybut-1-yn-1-yl)trimethylsilane；3-methoxy-1-trimethylsilyl-1-butyne；3-Methoxybut-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 102306-58-1
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: LVMLLNKVMFOYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-1-(trimethylsilyl)-3-methoxy-1-butyne 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPF, HENNING;NAUJOKS, ELKE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 609-610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.67h， 以70%的产率得到d,l-1-(trimethylsilyl)-3-methoxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  带有天然叶绿素和细菌叶绿素潜在取代基的AD-二氢二吡喃的合成

  摘要：

  天然叶绿素和细菌叶绿素共享一个共同的反式取代吡咯啉环 D（17-丙酸，18-甲基），而多样性发生在环 A 中，尤其是在 3 位。已经合成了两种配备有类似天然 D 环取代基和可定制 A 环取代基的二氢二吡喃。该合成依赖于 Schreiber 修饰的 Nicholas 反应来构建立体化学定义的环 D 前体，即二烷基取代的 pent-4-ynoic 酸。完整丙酸的羧酸基团被证明是不可行的，因此检查了受保护的丙酸酯 (-CO 2 t Bu) 和几种潜在的丙醚。的叔-butyldiphenylsilyl保护丙醇取代基证明是令人满意的手性的反应N-酰化的恶唑烷酮，经过8个步骤以~30%的产率得到(2 S ,3 S )-2-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-甲基戊-4-炔酸。环 A 的两种变体，2-叔-butoxycarbonyl-3-Br/H-5-iodo-4-methylpyrrole，通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01239

文献信息

• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。
• Synthesis of chiral hexynones for use as precursors to native photosynthetic hydroporphyrins
  作者：Khiem Chau Nguyen、Duy T. M. Chung、Phattananawee Nalaoh、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d3nj03900e

  日期：——

  by derivatization of the chiral Weinreb pentynamide. Third, one (semisynthetic) chiral hexynone bearing a native phytyl substituent, a near-universal precursor to ring D of photosynthetic hydroporphyrins, was prepared in 2.5 mmol quantity. The synthesis and manipulation were achieved while maintaining stereochemical integrity in these somewhat densely functionalized chiral hexynones (three functional

  光合四吡咯大环化合物的计划全合成通过已建立的不对称方法在早期前体中安装了必要的立体化学特征。关键构建模块是含有手性吡咯啉单元的二氢二吡啶，手性六-5-yn-2-酮是其有价值的前体。寻找在 1 位带有不同官能团的手性 hex-5-yn-2-one，其对应于细菌叶绿素 a 的手性吡咯啉单元（环 B 和 D ）。本文报告了三个主要结果。首先，将通过Schreiber 改进的尼古拉斯反应制备的 (2 R ,3 R )-3-乙基-2-甲基戊-4-炔酸转化为类似的手性 Weinreb 戊酰胺。后者用三丁基锡-一碳合成子处理，产生 1-羟基己基-5-yn-2-酮支架，其中包含两个必需的立体中心，并具有新引入的游离形式或保护为 Me、MOM、THP 的羟基。 、MEM、Bn 或 SEM 导数。其次，在获得前 B 化合物 (3 R ,4 R )-1,1-二甲氧基-3-乙基-4-甲基己-5-yn-2-one
• Alkine und cumulene-XX. Trimethylsilylallene durch retro-en-spaltung von trimethylsilylpropargylethern
  作者：Henning Hopf、Elke Naujoks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80162-8

  日期：——