3-乙基-2,6-二苯基-哌啶-4-酮 | 68226-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-乙基-2,6-二苯基-哌啶-4-酮
• 英文名称: cis-2,6-diphenyl-trans-3-ethylpiperidin-4-one
• 英文别名: r-2,c-6-diphenyl-t-3-ethylpiperidin-4-one；3t-ethyl-2r,6c-diphenylpiperidin-4-one；(2S,3R,6R)-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• CAS: 68226-06-2；127895-86-7；149116-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: MLPXDRONNNYCQN-YQVWRLOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2,6-二苯基-哌啶-4-酮 在 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多官能化哌啶酮肟醚的合成及其对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列二十个2,6-二芳基哌啶-4-一O-甲基肟，在C-2和C-6的苯基的各个位置上都有氟/氯/溴/甲基/甲氧基/乙氧基/异丙基取代基，与/在仲氨基上没有甲基取代基，在活性亚甲基中心上没有甲基/乙基/异丙基取代基。不论它们的取代方式是什么，所有化合物都主要存在于椅子构象中，除了3m，它采用的是扭曲船构型。评价所有合成的化合物对人宫颈癌（HeLa）细胞系的体外抗增殖活性。通过用MTT测定法测量处理24小时后的活细胞数来确定测试化合物的细胞毒性。初步的SAR结果表明，一些铅分子3c-f，3j-k，4d-g和4i具有对哌啶酮药效团进一步结构优化的范围，以促进抗癌药物合成的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one,hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-乙基-2,6-二苯基-哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  NMR spectral study of some 2r,6c-diarylpiperidin-4-one (3′-hydroxy-2′-naphthoyl)hydrazones with special reference to γ-syn effect

  摘要：

  H-1 and C-13 NMR spectra have been recorded for 2r,6c-diarylpiperidin-4-one (3'-hydroxy-2'-naphthoyl)hydrazones 10-17 and 3,3-dimethyl-2r,6c-bis(p-methoxyphenyl)piperidin-4-one (5). For selected compounds 20 NMR spectra have been recorded. The spectral data along with those reported for related compounds are used to study the effect of a heteroatom X on the C-13 chemical shift of a gamma-carbon with X C-alpha C-beta C-gamma torsional angle close to 0 degrees, termed as gamma-syn effect. Also gamma-gauche and delta-effects of the alkyl groups at C-3 on the carbons of the aryl group at C-2 have been studied. The chemical shifts for the naphthalene ring are in accord with the mesomeric and steric effects of the carbonyl and hydroxy groups. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.09.015

文献信息

• Conformational analysis of 2,6-diarylpiperidin-4-one hydrazones by X-ray diffraction and NMR spectroscopy
  作者：C. Sankar、S. Umamatheswari、K. Pandiarajan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.015

  日期：2015.3

  derived from the condensation of 3t-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ones with isoniazid (INH) is reported. Newly synthesized compounds have been characterized by using elemental analysis, IR, 1H, 13C and 2D NMR spectral analysis. Moreover, representative crystal structure of 3,3-dimethyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-isonicotinoylhydrazone has been determined by X-ray diffraction analysis. NMR data revealed

  摘要 由 3t-烷基-2r,6c-diarylpiperidin-4-ones 与异烟肼 (INH) 缩合得到的一系列新的 3t-烷基-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-异烟酰腙 (12-22) 是报道。新合成的化合物已通过元素分析、IR、1H、13C 和 2D NMR 光谱分析进行了表征。此外，3,3-二甲基-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-异烟酰腙的代表性晶体结构已通过 X 射线衍射分析确定。核磁共振数据显示，在所有情况下都形成了两种几何异构体（E 和 Z），并且哌啶环采用椅子构象。而在固态下，化合物在 CN 键周围具有 E 构型。这些结论也得到了化合物 16 的 X 射线数据的证实。
• Facile synthesis of N-benzylated 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones: Stereochemical investigation by 1D/2D NMR and single-crystal XRD
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Paramasivam Parthiban、Vedavati G. Puranik、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.054

  日期：2011.3

  1H and 13C NMR spectral studies. Of them, the 1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 was completely characterized by 2D NMR techniques such as 1H 1H COSY, 1H 13C COSY and NOESY to assign the signals, unambiguously. The proton coupling constants and NOE correlations provided the complete stereochemistry of 22, which is further witnessed by its single-crystal XRD analysis. The NMR and XRD studies

  摘要 以 87-92% 的高产率方便地合成了一系列 13 个 1-benzyl-3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones 14-26。为了找到对哌啶酮立体化学的影响，除了 N-苄基化之外，还引入了 C-3 上的甲基/乙基/异丙基和 C-2/C-6 上苯环上的卤素/烷基/烷氧基/苄氧基。所有合成的化合物均通过质量、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。其中，1-benzyl-3-ethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 22 通过 1H 1H COSY、1H 13C COSY 和 NOESY 等 2D NMR 技术完全表征，明确分配信号。质子耦合常数和 NOE 相关性提供了 22 的完整立体化学，其单晶 XRD 分析进一步证明了这一点。NMR 和 XRD 研究表明，化合物 22 以椅子构象存在，所有取代基在溶液和固态下均呈赤道取向。根据它们的邻位偶联常数，所有化合物
• Synthesis, spectral and structural studies of alkyl 2-(3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylate derivatives: Crystal and molecular structure of methyl 2-(3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylate
  作者：C. Udhaya Kumar、A. Sethukumar、M. Velayutham Pillai、B. Arul Prakasam、C. Ramalingan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.003

  日期：2016.5

  6-diarylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylates (7–14) is reported. All the synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral (IR, 1H, 13C and 2D NMR) data. Single crystal X-ray structural analysis of compound 7, evidences that the configuration about C N double bond is syn to C5 carbon (E-form) and exists in normal chair conformation with equatorial orientations of all the substituents

  摘要 报道了一种合成 2-(3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-亚基)肼羧酸烷基酯 (7-14) 的有效合成路线，具有良好的总收率。所有合成的化合物均通过其分析和光谱（IR、1H、13C 和 2D NMR）数据进行表征。化合物 7 的单晶 X 射线结构分析表明，CN 双键的构型与 C5 碳（E 型）同构，并以所有取代基的赤道取向的正常椅子构象存在。
• Synthesis, structural characterization and antimicrobial evaluation of some novel piperidin-4-one oxime esters
  作者：Gokula Krishnan、R. Sivakumar、V. Thanikachalam

  DOI：10.2298/jsc141113037k

  日期：——

  Fifteen novel biologically active piperidin-4-one oxime esters (8-22) have been synthesized with good yields. These compounds were prepared from in-situ activated carboxylic acids using POCl3 and pyridine with piperidin-4- one oximes. The structure of the title compounds were elucidated on the basis of FT-IR, NMR (1D and 2D) and mass spectral analyses. The single crystal XRD study of compounds 12 and 20 were the further evidence for the proposed structure unambiguously. All the synthesized compounds were tested for in vitro antibacterial and antifungal activities. Many of these derivatives exhibited good activity against Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Trigoderma veride and Aspergillus flavus.

  十五种具有生物活性的新型哌啶-4-酮肟酯类（8-22） 以良好的收率合成。这些化合物是由原位 使用 POCl3 和吡啶与哌啶-4-一 肟。这些标题化合物的结构是根据 傅立叶变换红外光谱、核磁共振（一维和二维）和质谱分析阐明了标题化合物的结构。单晶 XRD 的单晶 XRD 研究进一步证明了所提出的 结构。对所有合成的化合物进行了体外抗菌和抑菌测试。 体外抗菌和抗真菌活性。其中许多衍生物 对枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、曲霉菌、痢疾杆菌、痢疾杆菌等具有良好的活性、 大肠杆菌、疣状毛霉和黄曲霉具有良好的活性。
• Conformational study of some N-acyl-2r,6c-diphenylpiperidin-4-one oximes using NMR spectra
  作者：J. Chakkaravarthy、G. Muthukumaran、K. Pandiarajan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.02.008

  日期：2008.10

  -diphenylpiperidin-4-one oxime ( 5 ) has been studied using 1 H, 13 C and two-dimensional NMR spectra. Analysis of the spectral data shows that in 2 , 3 and 5 the NOH group is anti to the alkyl group at C-3. All the five compounds seem to exist largely in boat conformations with one phenyl group in the flagpole position. Analysis on the reported spectral data on N -phenylcarbamoyl- and N -benzoyl-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-ones

  摘要 N -benzoyl-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-one 肟 ( 1 ), N -benzoyl-3 t -methyl-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-one 肟 ( 2 ), N - 的立体化学苯甲酰基-3 t -乙基-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-one 肟 ( 3 ), N -acetyl-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-one 肟 ( 4 ) 和 N -acetyl-3 t -已使用 1 H、 13 C 和二维 NMR 光谱研究了甲基-2 r ,6 c -diphenylpiperidin-4-one 肟 ( 5 )。光谱数据分析表明，在 2、3 和 5 中，NOH 基团与 C-3 处的烷基相反。所有五种化合物似乎主要以船形构象存在，旗杆位置有一个苯基。对报告的