1-(3-phenylprop-2-ynyl)azepane | 313528-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-ynyl)azepane
• CAS: 313528-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• mdl: MFCD00652969
• 分子量: 213.323
• InChiKey: AUHMVYQLZBFPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-ynyl)azepane 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-2-(azepan-1-yl)-N-benzyl-3-phenylpenta-3,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性[2,3]-向亲性重排的不对称合成烯基α-氨基酰胺

  摘要：

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02521
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 苯丙炔酸 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(3-phenylprop-2-ynyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱羧偶联反应在水中连续流动以合成炔丙胺

  摘要：

  使用连续流动反应系统，通过炔基羧酸与胺和多聚甲醛在水中的无金属脱羧偶联，合成了一系列炔丙基胺。发现芳基和烷基取代的丙酸在低聚甲醛存在下于140°C的水中与仲胺反应，以良好的收率得到所需的炔丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.029

文献信息

• A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films
  作者：Jian-Lin Huang、Derek G Gray、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.9.155

  日期：——

  We decorated HS-functionalized cellulose nanocrystallite (CNC) films with monodisperse Au nanoparticles (AuNPs) to form a novel nanocomposite catalyst AuNPs@HS-CNC. The uniform, fine AuNPs were made by the reduction of HAuCl₄ solution with thiol (HS-) group-functionalized CNC films. The AuNPs@HS-CNC nanocomposites were examined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), TEM, ATR-IR and solid-state NMR. Characterizations suggested that the size of the AuNPs was about 2–3 nm and they were evenly distributed onto the surface of CNC films. Furthermore, the unique nanocomposite Au@HS-CNC catalyst displayed high catalytic efficiency in promoting three-component coupling of an aldehyde, an alkyne, and an amine (A³-coupling) either in water or without solvent. Most importantly, the catalyst could be used repetitively more than 11 times without significant deactivation. Our strategy also promotes the use of naturally renewable cellulose to prepare reusable nanocomposite catalysts for organic synthesis.

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。
• Naked Au nanoparticles monodispersed onto multifunctional cellulose nanocrystal–graphene hybrid sheets: towards efficient and sustainable heterogeneous catalysts
  作者：Yameng Wang、Huinian Zhang、Xiangjun Lin、Shuai Chen、Zhongjie Jiang、Junzhong Wang、Jianlin Huang、Fang Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c7nj03798h

  日期：——

  nanocrystal–graphene (CNC–G) hybrid sheets without the use of additional reducing and capping agents. The as-prepared catalysts (Au@CNC–G) were examined using FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), atomic force microscopy, electron microscopy, wide-angle X-ray diffraction, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). After some optimization, the Au@CNC–G catalyst exhibited robust catalytic

  已经开发了一种简单，干净，有效的合成方法，无需使用其他还原剂和封端剂，即可将约3 nm的单分散“裸”金纳米颗粒（Au NP）沉积到纤维素纳米晶体-石墨烯（CNC-G）杂化片上。使用FT-IR光谱，热重分析（TGA），原子力显微镜，电子显微镜，广角X射线衍射和X射线光电子能谱（XPS）对制得的催化剂（Au @ CNC–G）进行了检查。 。经过优化后，Au @ CNC–G催化剂对炔烃，胺和醛的“一锅法”反应表现出强大的催化活性，出色的稳定性和良好的柔韧性（A 3-耦合）在水中。Au @ CNC–G催化剂的催化活性可能归因于CNC和石墨烯的共存所产生的协同效应。可以原位还原Au 3+离子以生成精细的Au NP，并通过配位将其同时锚定在CNC-G杂化板的表面上，从而使Au NP均匀分散。而且，Au @ CNC-G催化剂可方便地回收再利用多次，从而降低了成本，并最大程度地减少了由有机溶剂和重金属离子引起的环境污染。
• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines
  作者：Kyungho Park、Yumi Heo、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol401358t

  日期：2013.7.5

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.
• Continuous flow reactions in water for the synthesis of propargylamines via a metal-free decarboxylative coupling reaction
  作者：Bongkyun Jung、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.029

  日期：2015.8

  A range of propargylamines was synthesized via the metal-free decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with amines and paraformaldehyde in water, using a continuous flow reaction system. Aryl- and alkyl-substituted propiolic acids were found to react with secondary amines in the presence of paraformaldehyde, at 140 °C in water to give the desired propargylamines in good yield.

  使用连续流动反应系统，通过炔基羧酸与胺和多聚甲醛在水中的无金属脱羧偶联，合成了一系列炔丙基胺。发现芳基和烷基取代的丙酸在低聚甲醛存在下于140°C的水中与仲胺反应，以良好的收率得到所需的炔丙基胺。