三甲基(环己基氧基)硅烷 | 13871-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(环己基氧基)硅烷
• 英文名称: trimethylsilyl cyclohexyl ether
• 英文别名: (cyclohexyloxy)trimethylsilane；cyclohexyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 13871-89-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: PGRDNHQIURCHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  0.8573 g/cm3
• 保留指数：
  1000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(环己基氧基)硅烷 在 benzyltriphenylphosphonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  (PhCH2PPh3)+Br3−：一种用于制备、脱保护和氧化三甲基甲硅烷基醚的多功能试剂

  摘要：

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500902915440
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 1,8-双(二苯基膦)萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到三甲基(环己基氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​苯基膦基）萘/ B（C6F5）3对的杂溶二氢活化及其在甲硅烷基烯醇醚的无金属催化加氢中的应用。

  摘要：

  “失落的路易斯对” 1，8-双（二​​苯基膦基）萘/ B（C6F5）3可逆地激活二氢；在温和的反应条件下，它是甲硅烷基烯醇醚加氢的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b813286k
• 作为试剂：
  描述：

  Trimethyl-[(6-methyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)oxy]silane 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 三甲基(环己基氧基)硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Chemoselective Silylation of Alcohols¹
  作者：B. P. Bandgar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708006812

  日期：1997.6

  Abstract Hexamethyldisilazane (HMDS) in pesence of a catalytic amount of Envirocat EPZGR silylates different alcohols in high yields with absolute chemoselectivity. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在催化量的 Envirocat EPZGR 中以高产率和绝对化学选择性硅烷化不同的醇。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。

表征谱图