三甲基(戊氧基)硅烷 | 14629-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(戊氧基)硅烷
• 英文名称: 1-pentyl(trimethylsilyl)ether
• 英文别名: Pentoxy-trimethylsilan；Silane, trimethyl(pentyloxy)-；trimethyl(pentoxy)silane
• CAS: 14629-45-9
• 化学式: C₈H₂₀OSi
• 分子量: 160.332
• InChiKey: UABFFWVEXACZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C
• 密度：
  0.7871 g/cm3
• 保留指数：
  900;900;887;902.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(戊氧基)硅烷 在 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 戊醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROLEVETS, A. A.;ANTIPOVA, V. V.;POPOV, A. G.;ADAMOV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 10, S. 2274-2281

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙基叠氮基甲酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三甲基(戊氧基)硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N-methyl-N-(pentyloxymethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  腈促进酰胺与甲硅烷基醚的 α-烷氧基化

  摘要：

  酰胺、甲硅烷基醚和叠氮甲酸乙酯溶液的热解导致在与酰胺氮相邻的位置引入几个烷氧基。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.813

文献信息

• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。
• DABCO–Bromine Complex: A Novel Oxidizing Agent for Oxidative Deprotection of THP and Silyl Ethers and Semicarbazones to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Majid M. Heravi、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.1080/00397910701473234

  日期：2007.8.1

  Abstract A tetrameric DABCO–bromine complex was synthesized, characterized, and utilized as a novel active bromine complex for the oxidative deprotection of THP and silyl ethers and semicarbazones to carbonyl compounds.

  摘要 合成、表征了四聚体 DABCO-溴络合物，并将其用作新型活性溴络合物，用于将 THP 和甲硅烷基醚和缩氨基脲氧化脱保护为羰基化合物。
• Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Catalyzed by Tribromomelamine (TBM)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Shila Jafari

  DOI：10.1002/jccs.200800180

  日期：2008.12

  Tribromomelamine (TBM) can be used as a novel catalyst for the trimethylsilylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS). A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH 2 Cl 2 /CH 3 CN under mild conditions.

  三溴三聚氰胺 (TBM) 可用作醇和酚与 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基甲硅烷基化的新型催化剂。在温和条件下，多种羟基在 CH 2 Cl 2 /CH 3 CN 中被选择性保护。
• Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols, and Direct Acetylation of Silyl Ethers Catalyzed by Fe(ClO₄)₃.6H₂O
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Maryam H. Tehrani、Farahnaz K. Behbahani、Omid M. Heravi

  DOI：10.1080/10426500802336606

  日期：2009.7.13

  efficient protocol for the trimethylsilylation of various aliphatic and benzylic alcohols and phenols with trimethylsilyl chloride using a catalytic amount of ferric perchlorate at room temperature and relatively short reaction times in good to excellent yields is reported. Direct acetylation of trimethylsilyl ethers catalyzed with Fe(ClO 4 ) 3 .6H 2 O(0.02 mmol)/Fe(ClO 4 ) 3 SiO 2 (0.2 g) using acetic

  在这篇文章中，报告了一种温和有效的协议，用于在室温下使用催化量的高氯酸铁和相对较短的反应时间，以良好到极好的收率，将各种脂肪族和苄醇和酚与三甲基氯硅烷进行三甲基硅烷化。还报道了在环境温度下使用乙酸酐用 Fe(ClO 4 ) 3 .6H 2 O(0.02 mmol)/Fe(ClO 4 ) 3 SiO 2 (0.2 g) 催化的三甲基甲硅烷基醚的直接乙酰化。

表征谱图