(E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methylene)-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methylene)-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methylidene]-5-hydroxy-6-methoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: ZEAXIVSYMLISJH-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 三氟甲磺酸 、 碘环己烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methylene)-6-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methylene)-5-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估类似多奈哌齐的AChE和BACE-1抑制剂的化合物。

  摘要：

  描述了用于多奈哌齐前体合成的生态友好的合成途径。替代能源用于总合成，以提高产量，区域选择性和每个合成步骤的速率，并同时减少废物的联产。对于所有以多奈哌齐为特征的结构刚性提高的产品，均测试了其对AChE的抑制剂活性，对BuChE的选择性，对BACE-1的侧活性以及对SHSY-5Y神经母细胞瘤细胞活力的影响。设想了两种潜在的新的先导化合物，用于对抗阿尔茨海默氏病的双重治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00483

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Donepezil-Like Compounds as AChE and BACE-1 Inhibitors
  作者：Paola Costanzo、Luca Cariati、Doriana Desiderio、Roberta Sgammato、Anna Lamberti、Rosaria Arcone、Raffaele Salerno、Monica Nardi、Mariorosario Masullo、Manuela Oliverio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00483

  日期：2016.5.12

  synthetic pathway for the synthesis of donepezil precursors is described. Alternative energy sources were used for the total synthesis in order to improve yields, regioselectively, and rate of each synthetic step and to reduce the coproduction of waste at the same time. For all products, characterized by an improved structural rigidity respect to donepezil, the inhibitor activity on AChE, the selectivity

  描述了用于多奈哌齐前体合成的生态友好的合成途径。替代能源用于总合成，以提高产量，区域选择性和每个合成步骤的速率，并同时减少废物的联产。对于所有以多奈哌齐为特征的结构刚性提高的产品，均测试了其对AChE的抑制剂活性，对BuChE的选择性，对BACE-1的侧活性以及对SHSY-5Y神经母细胞瘤细胞活力的影响。设想了两种潜在的新的先导化合物，用于对抗阿尔茨海默氏病的双重治疗策略。