(2R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidine | 214267-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidine
• 英文别名: (2R,6R)-2-methyl-6-phenylpiperidine；(+)-2-phenyl-6-methylpiperidine；2alpha-Methyl-6alpha-phenylpiperidine
• CAS: 214267-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: JYJBTYOECUQNLE-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cross-Metathesis of Chiral N-tert-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-cis-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083535
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-(benzotriazol-1-yl)-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (2R,6R)-(+)-2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Chiral 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  The syntheses of chiral 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, and piperidin-2-ylphosphonates, via benzotriazole methodology are described.

  DOI：

  10.1021/jo980719d

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• Iridium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts for Constructing Multiple Stereogenic Centers on Piperidines
  作者：Yusuke Kita、Atsuhiro Iimuro、Shoji Hida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1246/cl.130943

  日期：2014.3.5

  A salt formation strategy for asymmetric hydrogenation of pyridines is described. Poly-substituted pyridinium salts were successfully hydrogenated using chiral iridium dinuclear complexes to afford...

  描述了吡啶不对称氢化的成盐策略。使用手性铱双核配合物成功氢化多取代吡啶盐以提供...
• Regio- and Stereoselective Monoamination of Diketones without Protecting Groups
  作者：Robert C. Simon、Barbara Grischek、Ferdinand Zepeck、Andreas Steinreiber、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201202375

  日期：2012.7.2

  Hitting the right target: Differentiation between two keto moieties was accomplished by a regio‐ and enantioselective bioamination employing ω‐transaminases. Using 1,5‐diketones as substrates gave access to the optically pure 2,6‐disubstituted piperidine scaffold. The approach allowed the shortest synthesis of the alkaloid dihydropinidine, as well as its enantiomer, by choosing an appropriate ω‐transaminase

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。
• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。