1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine | 91462-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 91462-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: GPANIHMSSGEBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a very mild and efficient hypervalent iodine(V) reagent, aromatizes diversely substituted 1-benzylpyrrolidines and N-substituted L-proline analogues to the corresponding substituted pyrroles in good to excellent yields under mild conditions mediated by beta-cyclodextrin in water at room temperature. To the best of our knowledge, this is the first report on IBX, promoting complete aromatization leading to N-benzylpyrroles from the corresponding saturated five membered heterocyclic derivatives in water medium. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.077
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₁₈H₂₁BiN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铋催化酰胺还原

  摘要：

  我们报告了一种使用具有三齿配体框架的阳离子 Bi III催化剂与简单且廉价的硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺的方案。可还原多种酰胺，可耐受多种官能团。动力学分析和建模用于阐明每个组分的顺序并生成与观察到的实验数据一致的动力学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202306447

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Evolution <i>o</i>-Aminoalkylation of Phenols with Cyclic Amines
  作者：Liang Cao、He Zhao、Zhenda Tan、Rongqing Guan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01580

  日期：2020.6.19

  hydrogen evolution ortho-aminoalkylation of phenolic derivatives with cyclic amines as the coupling agents. The developed cross-coupling reaction offers a practical platform for direct access to a variety of functionalized phenols with the features of good substrate and functional group compatibility, readily available catalyst system and feedstocks, no need for additional sacrificial oxidants, and high

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。
• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• Reductive Amination of Aldehydes Using Aminoboranes as Iminium Ion Generators
  作者：Michinori Suginome、Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1055/s-2006-939070

  日期：——

  2-Dialkylamino-4H-1,3,2-benzodioxaborins, salicyl alcohol derived aminoboranes, serve as efficient and mild iminium ion generators in the reductive amination of aldehydes with NaBH4. Using a diisopropylamino derivative, a variety of amines including secondary and primary amines, and ammonia can participate to the reductive amination in aprotic organic solvents without the use of acidic promoters.

  2-二烷基氨基-4H-1,3,2-苯并二氧硼烷和基于水杨醇的氨基硼烷在与NaBH4的还原胺化反应中，作为高效且温和的亚胺离子生成剂。使用二异丙基氨基衍生物，二级和初级胺以及氨可以在无质子有机溶剂中参与还原胺化，而无需使用酸性促进剂。
• C–N Coupling of nitrogen nucleophiles with aryl and heteroaryl bromides using aminoarenethiolato–copper(I) (pre-)catalyst
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.040

  日期：2010.5

  pre-catalysts are thermally stable, are soluble in common organic solvents and show good catalytic activities in these N-arylation reactions with catalyst loadings amounting to 2.5 mol %. The targeted C–N coupling products were obtained in moderate to good yields (40–97%) for a variety of substrates.

  在胺和含氮杂环分别与芳基和杂芳基溴化物的芳基化反应中，探索了2-氨基芳硫基-铜（I）（CuSAr）（预）催化剂库的活性。这些CuSAr预催化剂是热稳定的，可溶于常见的有机溶剂中，并且在这些N-芳基化反应中显示出良好的催化活性，催化剂负载量为2.5mol％。针对各种底物，以中等至良好的产率（40-97％）获得了目标C–N偶联产物。