4-[1-(2-chloro-pyridin-3-yl)ureido]piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 906532-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[1-(2-chloro-pyridin-3-yl)ureido]piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-[1-(2-chloro-pyridin-3-yl)-ureido]-piperidine-1-ethyl carboxylate；ethyl 4-[(aminocarbonyl)(2-chloropyridin-3-yl)amino]piperidine-1-carboxylate；Ethyl 4-[carbamoyl-(2-chloropyridin-3-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 906532-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₄O₃
• 分子量: 326.783
• InChiKey: XDLKPWAPRYYSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-chloro-pyridin-3-yl)ureido]piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)六氢-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-氮杂卓-3-基]-4-(2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)-1-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120590

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-[1-(2-chloro-pyridin-3-yl)ureido]piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20180050992A1

文献信息

• Process for the preparation of Caprolactam Cgrp Antagonist
  申请人：Palucki Michael

  公开号：US20090124799A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  An efficient syntheses for the preparation of (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one.

  一种高效合成方法，用于制备(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-2-酮。
• Process for the Preparation of Cgrp Antagonist
  申请人：Belyk Kevin

  公开号：US20090281306A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  An efficient synthesis for the preparation of N-[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-3-yl]-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxamide, by coupling (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one and 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride with 1,1′-carbonyldiimidazole (“CDI”) as carbonyl source; and an efficient preparation of the potassium salt of N-[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-3-yl]-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxamide.

  一种高效的合成方法，用于制备N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂丙酰胺基]-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)哌啶-1-羧酰胺，通过将(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂丙酮和2-氧代-1-(4-哌啶基)-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶二盐酸盐与1,1'-羰基二咪唑（“CDI”）作为羰基源进行偶联；以及一种高效的制备钾盐的方法N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂丙酰胺基]-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)哌啶-1-羧酰胺。
• CGRP Antagonist Salt
  申请人：Belyk Kevin

  公开号：US20100286122A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  An efficient synthesis for the preparation of N-[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-3-yl]-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin- 1 -yl)piperidine-1-carboxamide, by coupling (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one and 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride with 1,1′-carbonyldiimidazole (“CDI”) as carbonyl source; an efficient preparation of the potassium salt of N-[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-3-yl]-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin- 1 -yl)piperidine-1-carboxamide; efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one and 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride, and the potassium salt of N-[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-3-yl]-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxamide including the potassium salt ethanolate and potassium salt hydrate.

  一种高效合成方法，用于制备N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-3-基]-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-1-基)哌啶-1-羧酰胺，通过将(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-2-酮和2-氧代-1-(4-哌啶基)-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶二盐酸盐与1,1'-羰基二咪唑（“CDI”）做为羰基源进行偶联；一种高效制备钾盐的方法，用于制备N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-3-基]-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-1-基)哌啶-1-羧酰胺；高效合成方法，用于制备中间体(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-2-酮和2-氧代-1-(4-哌啶基)-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶二盐酸盐，以及N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七环-3-基]-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-1-基)哌啶-1-羧酰胺的钾盐乙醇酸盐和钾盐水合物的高效制备方法。
• Process for the Preparation of Pyridine Heterocycle Cgrp Antagonist Intermediate
  申请人：McLaughlin Mark

  公开号：US20090176986A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  An efficient syntheses for the preparation of the intermediate 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride, and other salt forms of 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine.

  一种高效的合成方法，用于制备中间体2-氧代-1-(4-哌啶基)-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶二盐酸盐，以及其他盐酸盐形式的2-氧代-1-(4-哌啶基)-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶。
• WO2007/120591
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——