6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-Benzopyran-2-one；6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: FGTIYXDIBQUQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one 、 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 、 盐酸 在 methoxy 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以gives colourless crystals of 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenyl propionic acid, m.p. 144° C的产率得到3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-diphenylpropylamines and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  化合物(I)是3,3-二苯基丙胺，其中R1代表氢或甲基，R2、R3和R4独立地代表氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基甲酰基、磺酰基或卤素，X代表三级胺基-NR5，R6，其中R5和R6代表非芳香烃基，可以相同也可以不同，但它们一起至少包含三个碳原子，并且它们可以与胺氮形成环；其与生理可接受的酸盐，当化合物可以为光学异构体时，包括外消旋体和单一对映体，其作为药物的用途，特别是作为抗胆碱能药物的用途，其用于制备抗胆碱能药物，含有新型胺类化合物的制药组合物以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05382600A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 对氯苯酚 在 Amberlyst 15 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波通过Amberlyst 15树脂催化肉桂酸与苯酚的串联反应加速4-芳基-3,4-二氢香豆素的无溶剂合成

  摘要：

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1925918

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid mediated hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols under metal and solvent-free conditions
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.059

  日期：2007.7

  Hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols mediated by p-toluenesulfonic acid (p-TSA) under metal and solvent-free conditions gave 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acids and dihydrocoumarins, respectively, in high yields and excellent selectivity.

  在无金属和无溶剂条件下，对甲苯磺酸（p -TSA）介导的肉桂酸与茴香醚和苯酚的氢芳基化反应分别获得了3-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙酸和二氢香豆素，具有高收率和优异的选择性。
• Solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling of phenols with cinnamic acid catalyzed by molecular iodine
  作者：Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.069

  日期：2012.8

  Molecular iodine was used as a catalyst in the [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids which proceeds via a tandem esterification–hydroarylation process at 120–130 °C under solvent-free conditions. Substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in good yields.

  分子碘被用作苯酚和肉桂酸的[3 + 3]环偶联反应的催化剂，该过程在无溶剂条件下通过串联酯化-氢芳基化过程在120-130°C下进行。以高收率获得了取代的4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃-2-酮。
• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride
  作者：Yuan Ma、Zhen Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1042921

  日期：——

  A facile approach has been developed for the synthesis of dihydrocoumarin derivatives through the reaction of phenols and cinnamoyl chloride in the presence of ecofriendly solid-acid catalyst montmorillonite K-10 via a tandem esterification-Friedel-Crafts alkylation process under microwave irradiation. The catalyst could be easily recovered and recycled.

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。
• Hydroarylation of cinnamic acid with phenols catalyzed by acidic ionic liquid [H-NMP]HSO4: computational assessment on substituent effect
  作者：Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Mahmoud Tajbakhsh、Hossein A. Oskooie、Morteza Shiri、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1007/s11164-016-2471-5

  日期：2016.7

  Hydroarylation of cinnamic acid with different substituted phenols, in the presence of acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonum hydrosulfate ([H-NMP]HSO4) gave the corresponding dihydrocoumarins in high yields and excellent selectivity. Among these substituted phenols, while methyl phenol afforded the corresponding dihydrocoumarin, nitrophenol under the same reaction conditions diverted the course

  在酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷二硫酸氢盐（[H-NMP] HSO 4的存在下，肉桂酸与不同的取代酚进行氢芳基化）以高收率和优异的选择性得到相应的二氢香豆素。在这些取代的苯酚中，虽然甲基苯酚提供了相应的二氢香豆素，但是在相同反应条件下的硝基苯酚改变了反应过程，得到了3-（4-硝基苯基）-3-苯基丙酸。我们使用量子化学计算方法从能量学和电子学角度研究了这种行为。在这方面，已经通过密度泛函理论计算获得了取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素化合物的转化反应的电子能变化值。我们证明了在CH 3取代基存在下的转化反应在能量上比NO 2更有利。取代基。此外，我们集中在一些关键的键和环临界点及其相关的键路径上电子密度的拓扑分析，以评估取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素的转化。我们的计算结果表明对肉桂酸对甲基苯酯具有更多的电子趋势，经过分子内环化步骤，因此生成相应的二氢香豆素。