dibutyl 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate | 1596209-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dibutyl 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dibutyl 4,5,10-trihydroxy-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15,16-dicarboxylate；dibutyl 4,5,10-trihydroxy-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 1596209-99-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₈
• 分子量: 466.488
• InChiKey: HVBTXJUAKVQNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired benzoxanthene lignans as a new class of antimycotic agents: synthesis and Candida spp. growth inhibition

  摘要：

  In this work we synthetized the bioinspired benzoxanthene lignans (BXLs)3,14-22, and the phenazine derivative23as potential antimycotic agents. MICs and MFCs againstCandidastrains were determined. In a preliminary screening, compounds3,15,20,21,22were substantially inactive. Compounds14and17showed antifungal activity, being able to inhibit the growth of the majority ofCandidastrains with MIC values in the range 4.6-19.2 mu M (14) and 26.0-104.3 mu M (17); for three strains, the MICs were lower than those obtained using the antimycotic drug fluconazole. The three BXLs18,19and23showed some MIC values lower than that of fluconazole;18was also active against two non-albicans Candidastrains resistant to fluconazole. Phenazine23, although active only against one strain (MIC = 1.3 mu M), was one order of magnitude more potent than fluconazole. All the BXLs were fungicidal.

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1525375
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 硫酸 、 manganese triacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dibutyl 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[k，l] x吨木脂素的合成，DNA / RNA相互作用和生物活性。

  摘要：

  通过一套分光光度法评估了两种新合成的和六种先前报道的苯并氧杂蒽木脂素（BXL）（稀有天然产物的类似物）与DNA / RNA，G-四链体和HSA的相互作用。苯并氧杂蒽核心上是否存在甲氧基和羟基，以及C-1 / C-2侧挂基上的微小修饰-苯环是否存在以及苯环上是否存在甲氧基和羟基-影响了荧光变化，对双链（ds-）和G-四链体结构的结合强度。通常，不具有苯环的化合物在结合时比苯基取代的BXL表现出更强的荧光变化。另一方面，具有未取代的苯环的BXL表现出G-四链体的最佳稳定效果。圆二色光谱结果表明，与ds-DNA / RNA的混合结合方式，凹槽结合和部分嵌入，以及最终堆叠至顶部或底部G-四联体，是BXL与这些靶标的主要结合方式。所有化合物均表现出对HSA的微摩尔结合亲和力和增加的蛋白质热稳定性。对于在苯并氧杂蒽核的C-6，C-9和C-10位置带有羟基的所有BXL，均观察到了中等至强的抗自由基清除活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104190

文献信息

• Bio-inspired benzo[k,l]xanthene lignans: synthesis, DNA-interaction and antiproliferative properties
  作者：Carmela Spatafora、Vincenza Barresi、Vedamurthy M. Bhusainahalli、Simone Di Micco、Nicolò Musso、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Daniele Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1039/c3ob42521e

  日期：——

  In this work twelve benzo[k,l]xanthene lignans were synthesized by biomimetic, Mn-mediated oxidative coupling of caffeic esters and amides. These compounds, bearing different flexible pendants at position C1/C2 of the aromatic core, interact with DNA in a dual mode, as confirmed by DF-STD NMR analysis and molecular docking: the planar core acts as a base pair intercalant, whereas the flexible pendants

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。