(2S,3R,4R)-2-(N-stearoylamino)-octadecane-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(N-stearoylamino)-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• 化学式: C₃₆H₇₃NO₄
• 分子量: 583.98
• InChiKey: IEZRNEGTKRQRFV-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(N-stearoylamino)-octadecane-1,3,4-triol 、 2,3,4,6-tetra-O-tetramethylsilyl-α-D-galactopyranosyl iodide 在 四丁基碘化铵 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(N-octadecanosylamino)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 D-xylo-phytosphingosine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(N-stearoylamino)-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124729

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ALPHA/BETA-O-GLYCOLIPIDS
  申请人：Gervay-Hague Jacquelyn

  公开号：US20110251378A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够条件下去保护受保护的α-O-糖脂，从而制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单个容器中执行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，其遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• One-pot synthesis of alpha/beta-O-glycolipids
  申请人：Gervay-Hague Jacquelyn

  公开号：US08624006B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够的条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够的条件下去除受保护的α-O-糖脂的保护基，从而制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单一容器中执行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• ONE-POT SYNTHESIS OF ALPHA/BETA-O-CLYCOLIPIDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140221633A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a one-pot method of preparing an unprotected α-O-glycolipid. The first step involves contacting a protected α-iodo sugar with a catalyst and a lipid comprising a hydroxy group, under conditions sufficient to prepare a protected α-O-glycolipid. The second step involves deprotecting the protected α-O-glycolipid under conditions sufficient to prepare the unprotected α-O-glycolipid, wherein the contacting and deprotecting steps are performed in a single vessel. The present invention also provides a one-pot method of preparing an unprotected β-O-glycolipid following the steps for the preparation of the unprotected α-O-glycolipid.

  本发明提供了一种制备未保护的α-O-糖脂的一锅法。第一步涉及将受保护的α-碘糖与催化剂和含有羟基的脂质接触，在足够的条件下制备受保护的α-O-糖脂。第二步涉及在足够的条件下去除受保护的α-O-糖脂的保护基，制备未保护的α-O-糖脂，其中接触和去保护步骤在单个容器中进行。本发明还提供了一种制备未保护的β-O-糖脂的一锅法，遵循制备未保护的α-O-糖脂的步骤。
• US9586984B2
  申请人：——

  公开号：US9586984B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• WO2008/124729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——