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十八烷基三氯硅烷 | 112-04-9

中文名称
十八烷基三氯硅烷
中文别名
正十八烷基三氯硅烷;三氯十八烷基硅烷;三氯(十八烷基)硅烷
英文名称
octadecyltrichlorosilane
英文别名
Octadecyltrichlorsilan;trichloro(octadecyl)silane;n-octadecyltrichlorosilane
十八烷基三氯硅烷化学式
CAS
112-04-9
化学式
C18H37Cl3Si
mdl
MFCD00000484
分子量
387.936
InChiKey
PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    22°C
  • 沸点:
    223 °C10 mm Hg(lit.)
  • 密度:
    0.984 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度:
    >1 (vs air)
  • 闪点:
    193 °F
  • 溶解度:
    氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)
  • LogP:
    6
  • 物理描述:
    Octadecyltrichlorosilane appears as a colorless liquid with a pungent odor. Decomposed by water to hydrochloric acid with the evolution of heat. Corrosive to metals and tissue. Used to make various silicon containing compounds.
  • 颜色/状态:
    Water-white liquid
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.4602 at 20 °C/D
  • 稳定性/保质期:
    避免接触潮气,以免分解。严禁与强氧化剂、强酸、强碱或水接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.69
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    16
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(请参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最低流速/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠道损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液增多、剧渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39,S43,S45
  • 危险类别码:
    R14,R34,R29
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2931900090
  • 危险品运输编号:
    UN 1800 8/PG 2
  • 危险类别:
    8
  • RTECS号:
    VV4680000
  • 包装等级:
    II
  • 储存条件:
    储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源,防止阳光直射。保持容器密封,并与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

SDS:3dccafbe2651a9265d3e6434162ac7c5
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

用途:制造硅酮的中间体,用于合成有机硅中间体及高分子聚合物。

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 易燃
  • 遇水反应释放有毒氯化氢气体
  • 火中会释放有毒气体

储运特性:

  • 应存放在通风、低温和干燥的库房内
  • 与碱、氧化剂及酸分开存放

灭火剂:干粉或二氧化碳

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    十八烷基三氯硅烷碳酸氢钠 作用下, 以 乙醚正己烷 为溶剂, 反应 121.0h, 生成 十八烷基三甲氧基硅烷
    参考文献:
    名称:
    羟基化合和甲氧基动植物的合成和葡糖胺化
    摘要:
    摘要(RSi(CH 3)2 OH,R m SiY 4− m,R = C 12 H 25,C 18 H 37且Y = OH,OMe,m = 1的类型的长链羟基-甲氧基烷基硅烷的合成,2,3)(5,6,7a-c,8a-c,9a-c,10a-c)和烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷(13,14,15a-c,16a-c)。羟烷基硅烷(5,6,7a-c,8a-c)是通过用NaHCO 3 -H 2 O在乙醚中水解烷基氯硅烷(1a-c,2a-c,3,4)制备的。烷基氯硅烷1a–c和2a–c与KOMe在正己烷中反应,分别得到甲氧基烷基硅烷9a–c和10a–c。烷基氯硅烷1a-c,2a-c,3和4与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α/β-d-吡喃葡萄糖12在CH 2 Cl 2中直接反应,得到烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷13、14, 15a–c和16a–c。
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(99)00173-1
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Alkyl silicon chlorides and their preparation
    摘要:
    公开号:
    US02413050A1
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文献信息

  • Contra-thermodynamic Olefin Isomerization by Chain-Walking Hydrofunctionalization and Formal Retro-hydrofunctionalization
    作者:Steven Hanna、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b02695
    日期:2019.9.6
    We report a contra-thermodynamic isomerization of internal olefins to terminal olefins driven by redox reactions and formation of Si-F bonds. This process involves chain-walking hydrosilylation of internal olefins and subsequent formal retro-hydrosilylation. The process rests upon the high activities of platinum hydrosilylation catalysts for isomerization of metal alkyl intermediates and a new, metal-free
    我们报告了由还原反应和形成Si-F键驱动的内部烯烃对末端烯烃的反热力学异构化。该过程涉及内部烯烃的链走氢化硅烷化和随后的正式逆向氢化硅烷化。该方法取决于铂氢化硅烷化催化剂对金属烷基中间体的异构化的高活性,以及​​基于烷基硅烷向烯烃转化的无金属新方法。通过这种方法,将1,2-二取代和三取代的烯烃转化为末端烯烃。
  • Palladium-Catalyzed Oxidative Dehydrosilylation for Contra-Thermodynamic Olefin Isomerization
    作者:Steven Hanna、Tyler Wills、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig
    DOI:10.1021/acscatal.0c02697
    日期:2020.8.7
    alkylsilane, β-hydride elimination, release of the terminal olefin, and reoxidation of the palladium catalyst. A variety of linear internal olefins underwent the overall isomerization to terminal olefins in good yields and in good regioselectivities. Particularly noteworthy, isomerizations occurring over seven carbon units proceeded in yields that are comparable to those of isomerizations occurring over one carbon
    我们报道了一种新开发的,钯催化的末端烷基硅烷的脱氢硅烷化方法,其与链走氢化硅烷化方法相结合,可将内烯烃一锅异构化为末端烯烃。这种催化脱氢硅烷化是未活化的烷基硅烷的热催化官能化的少数实例之一。该反应包括烷基硅烷的金属转移,β-氢化物的消除,末端烯烃的释放以及钯催化剂的再氧化。各种线性内烯烃以良好的产率和良好的区域选择性经历了全部异构化为末端烯烃。特别值得注意的是,发生在七个碳单元上的异构化的收率与发生在一个碳单元上的异构化的收率相当。
  • Waste-free and efficient hydrosilylation of olefins
    作者:Valerica Pandarus、Rosaria Ciriminna、Geneviève Gingras、François Béland、Serge Kaliaguine、Mario Pagliaro
    DOI:10.1039/c8gc02569j
    日期:——

    High purity silicone precursors can now be synthesized by hydrosilylation of solvent-free olefins catalyzed by a highly stable and active glass hybrid catalyst consisting of mesoporous organosilica microspheres doped with Pt nanoparticles.

    高纯度硅前体现在无溶剂烯烃的氢硅烷化反应中,由高度稳定和活性的玻璃杂化催化剂催化,该催化剂由掺杂了铂纳米颗粒的介孔有机硅微球组成。
  • Functional substance-releasing agent
    申请人:Abe Hideyuki
    公开号:US08420845B2
    公开(公告)日:2013-04-16
    Disclosed are: a functional material release agent including 35% to 95% by mass of the silicate ester compound represented by formula (1) and 0% to 40% by mass of the silicate ester compound represented by formula (2); a method for manufacturing the release agent; and compositions containing the release agent. (In the formula, R1 is an aliphatic hydrocarbon group with a total of 4 to 22 carbon atoms, that may contain a phenyl group, a hydroxyl group, or an alkoxy group as a substituent; R2 is the residue of functional alcohol minus one hydroxyl group; and R3 is a hydrogen atom or an alkyl group with one to six carbon atoms.)
    揭示了:一种功能性材料脱模剂,包括按质量计35%至95%的由式(1)表示的硅酸酯化合物和按质量计0%至40%的由式(2)表示的硅酸酯化合物;一种制备脱模剂的方法;以及含有脱模剂的组合物。(在公式中,R1是具有4至22个碳原子的总计的脂肪烃基,可能包含苯基、羟基或烷氧基作为取代基;R2是功能醇去除一个羟基后的残基;R3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基。)
  • 硅酮密封胶交联剂及其制备方法和应用
    申请人:广州中国科学院工业技术研究院
    公开号:CN103435640B
    公开(公告)日:2016-05-04
    本发明公开了一种硅酮密封胶交联剂及其制备方法和应用,所述制备方法采用长链烷基三氯硅烷作为交联剂前体物质,与脱除剂反应,即得交联剂;所述长链烷基三氯硅烷为C6-C18烷基三氯硅烷,该交联剂应用于制备硅酮密封胶。本发明所述交联剂,由于长链烷基的加入起到增塑剂的作用,在制备硅酮密封胶的过程中,长链烷基通过化学键键合到高分子材料中,所制得的密封胶不存在渗油污染问题。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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