4-hydroxy-(4'-octyloxy)azobenzene | 150324-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-(4'-octyloxy)azobenzene
• 英文别名: 4-[(4-Octoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 150324-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: ROQWKNMMGHGGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  487.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-(4'-octyloxy)azobenzene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-octyloxy-4'-(10-bromoacetoxydecyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  一类基于偶氮苯侧基的光响应聚合物、单体及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类基于偶氮苯侧基的光响应聚合物、单体及其合成方法和应用，该光响应聚合物应用于液晶材料、光信息存储材料及非线性光学材料等领域。其具有如下结构式：其中，m表示间隔基亚甲基数量；n表示烷氧基尾链亚甲基数量，x表示重复单元个数；这类聚合物的表观相对数均分子量Mn至少在12kDa以上。这类聚合物是由其重氮单体经金属铑催化的卡宾定向聚合反应生成。室温搅拌后将聚合后的溶液加入甲醇和二氯甲烷的混合液中，再次搅拌，收集析出物溶于二氯甲烷中，收集沉淀，重复以上溶解沉淀操作多次，直至除去寡聚物和二聚体副产物，成功地获得系列对应的具有高密度、高立构规整性的侧挂偶氮苯基团的C1棒状液晶聚合物。

  公开号：

  CN114605281A
• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-(4'-octyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates

  摘要：

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.175

文献信息

• Rational design, syntheses, characterization and solution behavior of amphiphilic azobenzene-containing linear-dendritic block copolymers
  作者：Zehua Shi、Huanjun Lu、Zhaocong Chen、Rongshi Cheng、Dongzhong Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.11.047

  日期：2012.1

  In this paper, based on the synthesis of precursor linear-dendritic block copolymers (LDBCs) with a linear poly(ethylene glycol) (PEG) block of molecular weight around 2000 and dendritic polyamidoamine (PAMAM) segments of generation G0 to G3, a series of azobenzene-containing amphiphilic LDBCs mPEG-dendr[PAMAM-(AZO)n] (n = 2, 4, 8, 16) have been successfully prepared in moderate yields 45–60%, through

  本文基于具有线性聚（乙二醇）（PEG）分子量约为2000的线性前体线性-树状嵌段共聚物（LDBC）和G0至G3代的树状聚酰胺型（AAMA）链段的合成含偶氮苯的两亲LDBCs mPEG- dendr [PAMAM-（AZO）n ]（n 通过在树枝状链段的周边胺基团与带有辛氧基尾巴和柔性癸基亚甲基间隔基的反应性偶氮苯丙烯酸酯液晶元之间的完全迈克尔加成反应，已成功地以中等收率45-60％制备了2,3,4,8,16）。纯化的共聚物已通过NMR，FT-IR，MALDI-TOF MS和GPC进行了表征和确认，显示出窄的分子量分布，范围为1.09-1.20。从二恶烷/水。此外，还研究了THF溶液中的反式-顺式-反式光化学跃迁，对于G3共聚物而言，实测的反式-顺式光异构化速率常数0.0240 s -1是前体偶氮苯化合物的0.0127 s -1的两倍，这显示出一种有希望的光敏共聚物材料。
• A surfactant-encapsulated polyoxometalate complex towards a thermotropic liquid crystal
  作者：Wen Li、Weifeng Bu、Haolong Li、Lixin Wu、Min Li

  DOI：10.1039/b503550c

  日期：——

  A novel surfactant-encapsulated terbium-substituted heteropolyoxotungstate complex [L1]13[Tb(SiW11O39)2]·30H2O (SEC-1) bearing mesomorphous groups was successfully prepared by the ionic self-assembling route, exhibiting characteristic thermotropic liquid-crystalline behavior.

  一种新型的表面活性剂包覆的铽掺杂杂多钨酸盐复合物 [L1]13[Tb(SiW11O39)2]·30H2O（SEC-1）通过离子自组装途径成功制备，展现出特征的热致液晶行为。
• Photoliquefiable Ionic Crystals: A Phase Crossover Approach for Photon Energy Storage Materials with Functional Multiplicity
  作者：Keita Ishiba、Masa-aki Morikawa、Chie Chikara、Teppei Yamada、Katsunori Iwase、Mika Kawakita、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1002/anie.201410184

  日期：2015.1.26

  brings the azobenzene ICs further significance as photon energy storage materials. The cis‐IL shows thermally induced crystallization to the trans‐IC phase. This transition is accompanied by exothermic peaks with a total ΔH of 97.1 kJ mol−1, which is almost double the conformational energy stored in cis‐azobenzene chromophores. Thus, the integration of photoresponsive ILs and self‐assembly pushes the

  偶氮苯衍生物的离子晶体（IC）在紫外线照射下显示出光诱导的IC离子液体（IL）相变（光液化），并且所得的顺式偶氮苯ILs通过可见光可逆地光结晶。IC的光液化在环境温度下伴随着离子电导率的显着增加。光液化还使偶氮苯IC作为光子储能材料具有更大的意义。顺式-IL显示出热诱导的结晶至反式-IC相。这种转变伴随着放热峰，总ΔH为97.1 kJ mol -1，几乎是顺式偶氮苯生色团中存储的构象能量的两倍。因此，光敏性IL和自组装的集成推动了太阳能热电池的极限。
• Phototunable Liquid-Crystalline Phases Made of Nanoparticles
  作者：Anna Zep、Michal M. Wojcik、Wiktor Lewandowski、Kaja Sitkowska、Aleksander Prominski、Jozef Mieczkowski、Damian Pociecha、Ewa Gorecka

  DOI：10.1002/anie.201407497

  日期：2014.12.8

  distance between metal sublayers in the lamellar phase. Interestingly, the azo derivatives attached to the nanoparticle surface show very different kinetics of cis/trans conformational change as compared to the free molecules. The cis form of free ligands in solution is stable for days, whereas the isomerization of molecules attached to the nanoparticle surface to the trans form takes only a few minutes

  介绍了由接枝有光敏偶氮化合物的无机纳米粒子制成的液晶（LC）杂化系统的性能。对于表面上具有大量偶氮配体的材料，LC结构可以被紫外线可逆地熔化，并且返回LC状态不需要吸收可见光。对于偶氮配体密度较低的系统，紫外线会缩短层状相中金属亚层之间的距离。有趣的是，与游离分子相比，附着于纳米颗粒表面的偶氮衍生物显示出非常不同的顺/反构象变化动力学。该顺溶液中游离配体的形式稳定数天，而附着在纳米颗粒表面的分子异构化为反式仅需几分钟。显然，由于拥挤的环境，固定在金属表面的偶氮配体的行为与它们在缩合状态下的行为相同。
• Thermal- and Photo-Induced Phase-Transition Behaviors of a Tapered Dendritic Liquid Crystal with Photochromic Azobenzene Mesogens and a Bicyclic Chiral Center
  作者：Dae-Yoon Kim、Sang-A Lee、Yu-Jin Choi、Seok-Ho Hwang、Shiao-Wei Kuo、Changwoon Nah、Myong-Hoon Lee、Kwang-Un Jeong

  DOI：10.1002/chem.201303924

  日期：2014.5.5

  A ribbon‐shaped chiral liquid crystalline (LC) dendrimer with photochromic azobenzene mesogens and an isosorbide chiral center (abbreviated as AZ3DLC) was successfully synthesized and its major phase transitions were studied by using differential scanning calorimetry (DSC) and linear polarized optical microscopy (POM). Its ordered structures at different temperatures were further identified through

  成功地合成了具有光致变色偶氮苯液晶元和异山梨醇手性中心（缩写为AZ 3 DLC）的带状手性液晶树状大分子，并使用差示扫描量热法（DSC）和线性偏振光学显微镜研究了其主要相变（POM）。通过结构敏感的衍射技术进一步确定了其在不同温度下的有序结构。根据实验结果，发现AZ 3 DLC分子在高温相区域表现出周期为6.31 nm的低阶手性近晶（Sm *）LC相。AZ 3DLC在有机溶剂和向列（N）LC介质中均显示出可逆的光异构化。作为手性诱导剂，由于在市场上可买到的N LC基质中发生了光化学异构化，因此它具有良好的溶解性，高的螺旋扭曲力以及巨大的螺旋扭曲力变化。因此，我们可以通过微调自发形成的螺旋上层建筑的螺旋间距来可逆地“遥控”整个可见区域中的颜色。