4-甲基-1,2--环氧环己烷 | 36099-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 4-甲基-1,2--环氧环己烷
• 中文别名: 4-甲基-1,2-环己烯氧化物；4-甲基-1,2--环氧环己烷,97
• 英文名称: 3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 4-methylcyclohexene oxide；4-methyl-1,2-epoxycyclohexane；1,2-epoxy-4-methyl-cyclohexane；1,2-Epoxy-4-methyl-cyclohexan；(3, 4-epoxycyclohexyl) methane
• CAS: 36099-51-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ULPDSNLBZMHGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2--环氧环己烷 在 dodecyltrimethylammonium phosphotungstate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  串联协同皮克林界面催化的胶体构造：环己烯氧化物氧化裂解成己二酸†

  摘要：

  超分子预组织和界面识别可以为胶体构建提供有用的结构。为此，开发了一种基于胶体构造的新方法，该方法涉及两种含有识别位点和催化位点的表面活性颗粒，用于控制皮克林乳液的形成和性质。这通过十二烷基三甲基磷钨酸铵纳米颗粒[C 12 ] 3 [PW 12 O 40 ]和用烷基和磺酸基团官能化的二氧化硅颗粒[C n /SO 3 H]@SiO 2的组合来说明。界面自组装是通过[C n /SO 3 H]@SiO 2的烷基链渗透到由极性和非极性区域构成的[C 12 ] 3 [PW 12 O 40 ]超分子多孔结构中而发生。该乳液被用作己二酸合成的非硝酸途径，该合成己二酸通过使用H 2 O 2水溶液对环己烯氧化物进行一锅氧化裂解来合成。由于颗粒之间的协同相互作用，催化性能显着提高。

  DOI：

  10.1039/c8sc03345e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-环己醇 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 4-甲基-1,2--环氧环己烷
  参考文献：
  名称：

  Markownikow; Stadnikow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth-Substituted “Sandwich” Type Polyoxometalate Catalyst for Activation of Peroxide: Umpolung of the Peroxo Intermediate and Change of Chemoselectivity
  作者：Srinivasa Rao Amanchi、Alexander M. Khenkin、Yael Diskin-Posner、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.5b00066

  日期：2015.6.5

  formation of a nucleophilic peroxo intermediate. There are two lines of evidence that support the formation of a reactive nucleophilic peroxo intermediate: (1) More electrophilic sulfoxides are more reactive than more nucleophilic sulfides, and (2) nonfunctionalized aliphatic alkenes and dienes showed ene type reactivity rather than epoxidation pointing toward “dark” formation of singlet oxygen from the

  W VI，Mo VI，V V和Ti IV化合物用过氧化物对烯烃进行环氧化是公认的方法，并且公认的是，活性中间过氧化物对亲核底物是亲电子的。Polyoxotungstates，例如，那些在“三明治”结构，[WZn（TM-L）的2（ZnW 9 ö 34）2 ] q - ，其中TM =过渡金属和L = H 2 O，在过去已经发现是出色的环氧化催化剂。现已发现，用刘易斯基本的Bi III代替进入“三明治”多金属氧酸盐结构的末端位置，生成[Zn 2 Bi III 2（ZnW 9 O 34）2 ] 14–导致明显的过氧化物种类的形成和亲核过氧化物中间体的形成。有两条证据支持反应性亲核过氧中间体的形成：（1）更多的亲电子亚砜比更多的亲核硫化物更具反应性；（2）未官能化的脂肪族烯烃和二烯显示出烯型反应性，而不是环氧化，指向“亲核中间体过氧物种形成单线态氧的“暗”形。烯丙醇的反应比烯烃快得多，但对醇的C–H
• Co-Condensation Assisted Preparation of MoVI Schiff Base Modified Mesoporous Silica Catalyst for Enhanced Epoxidation of Olefins
  作者：Jian Zhang、Pingping Jiang、Yirui Shen、Guohu Zhao、Weijie Zhang、Gang Bian

  DOI：10.1071/ch16030

  日期：——

  reaction. The heterogeneous catalyst showed good catalytic activities in the liquid-phase epoxidation of olefins with t-BuOOH as the oxygen source in 1,2-dichloroethane solvent at 80°C. Several important factors, including oxidant-to-substrate ratio, solvent, and catalyst reusability, were investigated. Under the optimum reaction conditions, using this heterogeneous catalyst for the cyclohexene epoxidation

  一种有机-无机催化剂是通过对水杨基氨基苯甲酸与经3-氯丙基修饰的中孔二氧化硅反应制得的。在制备过程中，原硅酸四乙酯（TEOS）和3-氯丙基三甲氧基硅烷（CPTES）发生水解和共缩合。然后将MoO 2（acac）2引入经席夫碱配体官能化的介孔二氧化硅中。通过元素分析，X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）等一系列技术研究了制备的催化剂的结构性能。 ），N 2吸附/解吸曲线和热重分析（TGA）。结果表明，Mo VI Schiff碱配合物已成功地束缚在二氧化硅载体上，并且在锚固反应后，SBA-15型二氧化硅的六角有序介孔结构得以很好地保留。非均相催化剂显示出与烯烃的液相环氧化良好的催化活性吨-BuOOH作为氧源，在80°C下的1,2-二氯乙烷溶剂中。研究了几个重要因素，包括氧化剂与底物的比例，溶剂和催化剂的可重复使用性。在最佳反
• Ultrasound-Assisted Epoxidation of Olefins and α,β-Unsaturated Ketones over Hydrotalcites Using Hydrogen Peroxide
  作者：Unnikrishnan R. Pillai、Endalkachew Sahle-Demessie、Rajender S. Varma

  DOI：10.1081/scc-120021028

  日期：2003.7

  Abstract An efficient ultrasound-assisted epoxidation of olefins and α,β-unsaturated ketones over hydrotalcite catalysts in the presence of hydrogen peroxide and acetonitrile is described. This general and selective protocol is relatively fast and is applicable to a wide variety of substrates.

  摘要描述了在过氧化氢和乙腈存在下，在水滑石催化剂上烯烃和 α,β-不饱和酮的高效超声辅助环氧化反应。这种通用和选择性协议相对较快，适用于各种基材。
• A procedure for the preparation of Ti-Beta zeolites for catalytic epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Bo Tang、Weili Dai、Xiaoming Sun、Naijia Guan、Landong Li、Michael Hunger

  DOI：10.1039/c3gc42534g

  日期：——

  in the zeolite framework while a minority exists in the form of isolated octahedrally coordinated Ti(VI) at framework or extra-framework positions. The obtained Ti-Beta zeolites are highly active and selective catalysts for the epoxidation of unsaturated ketones, e.g. 2-cyclohexen-1-one, with hydrogen peroxide as an oxidant. A quasilinear correlation between the epoxidation rate and the number of framework

  Ti-Beta沸石已通过可重现且可扩展的两步后合成策略成功制备，该策略包括通过脱氢H-Beta和随后用钛茂金属对所得的Si-Beta进行干浸渍来创建带有相关硅烷醇基团的空T位点二氯化物。通过漫反射红外傅里叶变换（DRIFT）和多核固态核磁共振（SSNMR）光谱研究了Ti掺入Beta骨架的机理。从漫反射紫外可见（UV-vis）和X射线光电子能谱（XPS）获得的表征结果表明，大多数结合的Ti物种以孤立的四面体配位Ti（IV）在沸石骨架中，而少数则以孤立八面体配位的Ti（VI）的形式存在于骨架或骨架外位置。所得的Ti-Beta沸石是高活性和选择性催化剂，用于用过氧化氢作为氧化剂环氧化不饱和酮，例如2-环己烯-1-酮。可以画出环氧化速率与骨架Ti（IV）种类数量之间的准线性关系，证明这些Ti（IV））物种负责所研究的Ti-Beta沸石的环氧化活性。详细讨论了制备参数和反应条件对Ti-Beta分子筛
• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

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