tert-butyl [3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]carbamate | 330451-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propylcarbamate；2-[3-(N-tert-Boc-γ-amino)propyl]-3-methyl-1,4-naphthoquinone；tert-butyl N-[3-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 330451-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WEHLXOIHSHUBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]carbamate 在 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-3,4-dihydrobenzo[h]quinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 silver nitrate sodium hydroxide 、 ammonium persulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl [3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的1,4-萘醌衍生物作为锥虫锥虫还原酶和脂酰胺脱氢酶的颠覆性底物：氧化还原循环活性与体外细胞毒性之间的合成和相关性。

  摘要：

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构

  DOI：

  10.1021/jm001079l

文献信息

• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Electron mediator, electron mediator immobilized electrode, and biofuel cell using the electrode
  申请人：Nishizawa Matsuhiko

  公开号：US20050049313A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  An object of the present invention is to provide a highly functional mediator capable of smoothly proceeding electron transfer between an electrode and a biocatalyst based on the premise that the mediator excels in safety and cost and to provide an electrode and a cell with sufficient amount of such a mediator molecule immobilized efficiently and strongly. The present invention provides a mediator mediating electron transfer between an enzyme and an electrode and containing a quinone molecule derivative, in particular, a mediator containing a VK 3 derivative. In addition, the present invention provides an electrode and a biofuel cell to which those mediators are applied.

  本发明的目的是提供一种高功能的介体，该介体能够在安全和成本优异的前提下顺利进行电子转移，以及提供具有足够数量的这种介体分子的电极和电池，能够高效而强力地固定。本发明提供了一种介体，介体在酶和电极之间介导电子转移，包含一个醌分子衍生物，特别是包含VK3衍生物的介体。此外，本发明还提供了应用这些介体的电极和生物燃料电池。
• US7544438B2
  申请人：——

  公开号：US7544438B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，
• 2- and 3-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Subversive Substrates of Trypanothione Reductase and Lipoamide Dehydrogenase from <i>Trypanosoma</i> <i>c</i><i>ruzi</i>:  Synthesis and Correlation between Redox Cycling Activities and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Laurence Salmon-Chemin、Eric Buisine、Vanessa Yardley、Sven Kohler、Marie-Ange Debreu、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Simon L. Croft、R. Luise Krauth-Siegel、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm001079l

  日期：2001.2.1

  Trypanothione reductase (TR) is both a valid and an attractive target for the design of new trypanocidal drugs. Starting from menadione, plumbagin, and juglone, three distinct series of 1,4-naphthoquinones (NQ) were synthesized as potential inhibitors of TR from Trypanosoma cruzi (TcTR). The three parent molecules were functionalized at carbons 2 and/or 3 by various polyamine chains. Optimization of

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构