(1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-4-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]acetic acid；[4-(3,4-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 289.161
• InChiKey: FDLJTCKBTBBOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-4-yl)acetic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75.3%的产率得到(5R,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047

文献信息

• Synthesis, crystal structures, molecular docking, and in vitro biological activities evaluation of transition metal complexes with 4-(3,4-dichlorophenyl) piperazine-1-carboxylic acid
  作者：Zhi-Jian Chen、Ya-Na Chen、Chun-Na Xu、Shan-Shan Zhao、Qi-Yue Cao、Shao-Song Qian、Jie Qin、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.084

  日期：2016.8

  against jack bean urease showed complex 1 (IC 50 = 8.17 ± 0.91 μ M) had better inhibitory activities than the positive reference acetohydroxamic acid (AHA) (IC 50 = 26.99 ± 1.43 μ M), while complexes 2 and 3 showed no inhibitory activities., kinetics study was carried out to explore the mechanism of the inhibiting of the enzyme, and the result indicated that complex 1 was a competitive inhibitor of

  摘要 合成了三种新型单核配合物[M Ⅱ ( L ) 2 ·2H 2 O], (M = Cu、Ni或Cd; HL = 4-(3,4-二氯苯基)哌嗪-1-羧酸)并对其进行了结构分析。由单晶 X 射线衍射测定。分子对接研究初步表明复合物1具有潜在的脲酶抑制活性。计算结果表明，复合物1-3对杰克豆脲酶抑制活性的体外试验表明复合物1（IC 50 = 8.17 ± 0.91 μ M）比阳性参比乙酰异羟肟酸（AHA）具有更好的抑制活性(IC 50 = 26.99 ± 1.43 μ M)，而复合物2和3未表现出抑制活性，通过动力学研究探索抑制酶的机制，结果表明复合物1是一种竞争性抑制剂。脲酶。