dl-Δ¹⁽⁶⁾-3,4-cis-Tetrahydrocannabinol | 5957-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dl-Δ¹⁽⁶⁾-3,4-cis-Tetrahydrocannabinol
• 英文别名: dl-Δ¹⁽⁶⁾-cis-THC；6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol, 6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-, (6aS,10aR)-；(6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 5957-75-5；6087-61-2；6216-87-1；14132-18-4；33029-18-4；35335-89-8；35335-90-1；65634-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R23/24/25,R39/23/24/25,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以135 mg的产率得到Δ⁴-isotetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚衍生物的分离，合成，结构测定及其细胞毒活性。

  摘要：

  摘要 为了不断探索基于天然产物的支架的结构多样性和药理活性，我们在此报告了大麻二酚及其衍生物的分离，合成和结构测定，以及它们的细胞毒性活性。大麻二酚（处理1）用酸催化剂的POCl 3，得到一个新的衍生物6具有六个已知分子沿2  -  5，7和，8。通过广泛的光谱分析和NMR和ECD数据的DFT计算，阐明了6的结构。所有化合物（2  –  8评估了它们对八种癌细胞系的细胞毒性潜力。化合物4，5，7，和8显示出显着的体外细胞毒活性与IC 50个值范围为5.6至60μm。在活性分子中，发现化合物4和7与几乎所有测试的癌细胞系的抑制作用都与亲本分子1相当。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1638381

文献信息

• CANNABIS OIL EXTRACTS AND COMPOSITIONS
  申请人：Constance Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220031781A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention provides cannabis oil extracts and compositions thereof, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the extracts and compositions. In some embodiments, the present invention provides a method for preparing a cannabis oil extract comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate, filtering the eluate with a filter to produce a filtrate, evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate, and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent, thereby preparing the extract. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract to produce a cannabis oil composition.
• Isolation, Synthesis And Structure Determination Of Cannabidiol Derivatives And Their Cytotoxic Activities
  作者：Yedukondalu Nalli、Suraya Jan、Gianluigi Lauro、Javeed Ur Rasool、Waseem I. Lone、Aminur R. Sarkar、Junaid Banday、Giuseppe Bifulco、Hartmut Laatsch、Sajad H. Syed、Asif Ali

  DOI：10.1080/14786419.2019.1638381

  日期：2021.2.1

  (2 – 8) were evaluated for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines. Compounds 4, 5, 7, and 8 showed pronounced in vitro cytotoxic activity with IC50 values ranging from 5.6 to 60 μM. Out of the active molecules, compounds 4, and 7 were found to be comparable to that of the parent molecule 1 on the inhibition of almost all the tested cancer cell lines.

  摘要 为了不断探索基于天然产物的支架的结构多样性和药理活性，我们在此报告了大麻二酚及其衍生物的分离，合成和结构测定，以及它们的细胞毒性活性。大麻二酚（处理1）用酸催化剂的POCl 3，得到一个新的衍生物6具有六个已知分子沿2  -  5，7和，8。通过广泛的光谱分析和NMR和ECD数据的DFT计算，阐明了6的结构。所有化合物（2  –  8评估了它们对八种癌细胞系的细胞毒性潜力。化合物4，5，7，和8显示出显着的体外细胞毒活性与IC 50个值范围为5.6至60μm。在活性分子中，发现化合物4和7与几乎所有测试的癌细胞系的抑制作用都与亲本分子1相当。