rac-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: rac-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]cyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: DHFQUJPHXSYZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 萘酚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (R)-(5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)cyclopent-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化嘌呤与脂环族MBH加合物的不对称烯丙基胺的手性碳环核苷的对映选择性合成

  摘要：

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000088
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到rac-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化嘌呤与脂环族MBH加合物的不对称烯丙基胺的手性碳环核苷的对映选择性合成

  摘要：

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000088

文献信息

• 不对称烯丙基胺化反应合成手性五元碳环嘌 呤核苷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110590781B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了不对称烯丙基胺化反应合成手性五元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以嘌呤1和脂环族MBH碳酸酯2为原料，在钯催化剂和手性二茂铁衍生氮膦配体存在下，加入碳酸钾和1‑萘酚反应，得到具有手性中心的五元碳环嘌呤核苷3。本发明方法得到系列五元碳环部分含有C＝C双键的手性嘌呤核苷类化合物，反应收率良好，非对映选择性达到>95/5，对映选择性最高可达99.6％。
• The Enantioselective Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides via Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Alicyclic MBH Adducts with Purines
  作者：Bo Kang、Qi‐Ying Zhang、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000088

  日期：2020.5.12

  The enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides through the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of alicyclic Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts with purines was successfully developed. With a combination of Pd2(dba)3/L7 as catalyst, various optically active carbocyclic nucleosides featuring a C=C double bond in the carbocycle moiety were obtained in high yields (up to 97%) with

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。