(3aR,4S,5S,10bR)-3-Chloro-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,7,9-trioxa-2-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-4-carboxylic acid | 106044-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (3aR,4S,5S,10bR)-3-Chloro-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,7,9-trioxa-2-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-4-carboxylic acid
• CAS: 106044-47-7
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₈
• 分子量: 461.856
• InChiKey: KZPHIIBUNPMQEE-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,10bR)-3-Chloro-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,7,9-trioxa-2-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-4-carboxylic acid 在 RaNi lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (5S,6S,7S,8S)-7-Aminomethyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) epipodophyllotoxin via a (3 + 2)-cycloaddition strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84725-5
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (3aS,4R,5R,10bS)-3-bromo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,5,10b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][1,2]benzoxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,4S,5S,10bR)-3-Chloro-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,7,9-trioxa-2-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) epipodophyllotoxin via a (3 + 2)-cycloaddition strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84725-5