paeonimetaboline II | 111950-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: paeonimetaboline II
• 英文别名: (3aR,6S)-6,7a-dihydroxy-3,6-dimethyl-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-5-one
• CAS: 111950-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UTUUCMFGYWLRKQ-JNSBCLPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paeonimetaboline II 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of paeoniflorin and related compounds by human intestinal bacteria. II. Structures of 7S- and 7R-paeonimetabolines I and II formed by Bacteroides fragilis and Lactobacillus brevis.

  摘要：

  将牡丹根中的芍药苷与从人体肠道菌群中分离出来的脆弱拟杆菌或布氏杆菌的细胞悬浮液进行培养。芍药苷被转化为芍药甲萘醌 I 的 7S 和 7R 异构体作为主要代谢物，而芍药甲萘醌 II 的 7R 和 7S 异构体则作为次要代谢物。通过各种光谱方法对其结构进行了阐明，并通过 X 射线分析确认了 7R-芍酰基美他泊林 I 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3726
• 作为产物：
  描述：

  芍药苷 在 Bacteroides fragilis ss. thetaotus 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以12.6%的产率得到7S-paeonimetaboline I
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of paeoniflorin and related compounds by human intestinal bacteria. II. Structures of 7S- and 7R-paeonimetabolines I and II formed by Bacteroides fragilis and Lactobacillus brevis.

  摘要：

  将牡丹根中的芍药苷与从人体肠道菌群中分离出来的脆弱拟杆菌或布氏杆菌的细胞悬浮液进行培养。芍药苷被转化为芍药甲萘醌 I 的 7S 和 7R 异构体作为主要代谢物，而芍药甲萘醌 II 的 7R 和 7S 异构体则作为次要代谢物。通过各种光谱方法对其结构进行了阐明，并通过 X 射线分析确认了 7R-芍酰基美他泊林 I 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3726